ethyl (2-furyl)propiolate | 38898-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2-furyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(furan-2-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 38898-09-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: GROILLJHMYKJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  55 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-furyl)propiolate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 ethyl 5-(2-furyl)-3-oxo-2-triphenylphosphoranylidenepent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester

  摘要：

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.

  DOI：

  10.1039/p19940002461
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 ethyl (2-furyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的芳烃和烯烃 C-H 键官能化导致吲哚和吡咯

  摘要：

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1021/ja1082624

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of<i>N</i>-Aryl-4-(cyano/alkoxycarbonyl)-5-(pyridin-3-yl)-1<i>H</i>/3<i>H</i>-1,2,3-triazole Derivatives
  作者：Jayaram Reddy Komsani、Sreenivas Avula、Satish Koppireddi、Pranay Kumar Koochana、Murty USN、Rambabu Yadla

  DOI：10.1002/jhet.2186

  日期：2015.5

  convenient synthesis of a new series of N‐aryl‐5‐(pyridin‐3‐yl)‐1H/3H‐1,2,3‐triazole‐4‐carbonitriles and alkyl N‐aryl‐5‐(pyridin‐3‐yl)‐1H/3H‐1,2,3‐triazole‐4‐carboxylic acid esters is reported. The newly synthesized 5‐(pyridin‐3‐yl)‐1,2,3‐triazole derivatives are evaluated for their antibacterial and antifungal activity. Some of these triazole derivatives have exhibited moderate antimicrobial activity.

  方便合成新系列的N芳基-5-（吡啶-3-基）-1 H / 3 H 1,2,3-三唑-4腈和烷基N芳基-5-（吡啶基）据报道有3-yl）-1 H / 3 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯。对新合成的5-（吡啶-3-基）-1，2，3-三唑衍生物的抗菌和抗真菌活性进行了评估。这些三唑衍生物中的一些表现出中等的抗菌活性。
• The reaction of substituted ethyl α-bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride
  作者：Yan Liang、Ying Peng Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.015

  日期：2012.7

  -bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) was influenced largely by the position of the substituent at the phenyl ring. While the substrates without an ortho substituent at the phenyl ring were transformed to the corresponding β -fluoro ethyl cinnamates under the reaction conditions, the presence of an ortho substituent only resulted in the formation of ethyl 3-phenylpropiolate derivatives

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。
• New acetylenic furan derivatives: synthesis and anti-inflammatory activity
  作者：Gilson Zeni、Diogo S Lüdtke、Cristina W Nogueira、Rodrigo B Panatieri、Antonio L Braga、Claudio C Silveira、Hélio A Stefani、Joao B.T Rocha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01984-0

  日期：2001.12

  A series of acetylenic furan derivatives have been synthesized via Pd-catalyzed coupling reactions of 2-(alkyltelluro)furan with several terminal alkynes. These compounds showed good anti-inflammatory activity in the carrageenin-induced rat paw edema assay. This represents a new and efficient method for the synthesis of pharmacologically active compounds.

  通过2-（烷基碲基）呋喃与几个末端炔烃的Pd催化的偶联反应，已经合成了一系列炔属呋喃衍生物。这些化合物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出良好的抗炎活性。这代表了合成药理活性化合物的一种新的有效方法。
• Phosphine-catalyzed cage carbon functionalization of o-carborane: facile synthesis of alkenylcarboranes
  作者：Fangrui Zheng、Tsz-Fai Leung、Ka-Wing Chan、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zuowei Xie、Guochen Jia

  DOI：10.1039/c6cc05283e

  日期：——

  A phosphine-catalyzed alkenylation reaction of o-carborane with electron-deficient alkynes at the C-H vertex of o-carborane cage has been developed, which led to the preparation of a series of 1-alkenyl-o-carboranes in...

  已经开发了膦催化的邻碳硼烷与电子缺陷的炔烃在邻碳硼烷笼的CH顶点的链烯基化反应，从而导致了一系列1-烯基-邻碳硼烷的制备。
• Preparation of α-Bromoacrylates: One-Pot Procedure for the Synthesis of Conjugated Acetylenic Carboxylates from Aldehydes with Ph₃P/Br₃CCO₂Et
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim、Dong Kang

  DOI：10.1055/s-2008-1032070

  日期：2008.2

  established the optimal conditions for the Wittig reaction for synthesizing α-bromoacrylates with a high selectivity, and developed a simple and efficient one-pot procedure for preparing various conjugated acetylenic carboxylates in moderate to high yields.

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。