alpha-甲基-N-(1-甲基乙基)-1H-吲哚-3-甲胺 | 20851-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: alpha-甲基-N-(1-甲基乙基)-1H-吲哚-3-甲胺
• 英文名称: α-methyl-N-(1-methylethyl)-1H-indole-3-methanamine
• 英文别名: 5-(isopropyl amino ethylidene)-indole；3-(isopropylaminoethylidene)indole；(1-indol-3-yl-ethyl)-isopropyl-amine；(1-Indol-3-yl-aethyl)-isopropyl-amin；N-[1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-isopropyl-amine；N-<α-(3-Indolyl)-ethyl>-isopropylamin；n-[1-(1h-Indol-3-yl)ethyl]propan-2-amine
• CAS: 20851-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: XQWQVJRSFNDGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  332.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基-N-(1-甲基乙基)-1H-吲哚-3-甲胺 在 镍 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 methyl-β-methyl-Nb (7-bromo-5,8-dimethoxyquinaldoyl) tryptophan
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素的合成

  摘要：

  描述了通过Bischler-Napieralski环化从8-羟基喹啉和吲哚开始的Lavendamycin（1）的区域专一性和会聚性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88058-3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-ethylidene-N-isopropyl amine 生成 alpha-甲基-N-(1-甲基乙基)-1H-吲哚-3-甲胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the 2-Amino-3-(3-indolyl)-butyric Acids (β-Methyltryptophans)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a050

文献信息

• A practical synthesis of enantiopure β-methyltryptophan ethyl ester for a preparation of diabetes drug
  作者：Yasuhiro Sawai、Masahiro Mizuno、Tatsuya Ito、Jun-ichi Kawakami、Mitsuhisa Yamano

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.027

  日期：2009.8

  A practical synthesis of (2R,3S)- and (2S,3R)-β-methyltryptophan ethyl ester (β-MeTrp-OEt) has been developed. Racemic threo-β-MeTrp-OEt was diastereoselectively prepared via crystallization-induced diastereomer transformation (CIDT) of the α-nitro equivalent of β-MeTrp-OEt. The enantiomers were resolved via diastereomeric salt formation using a half equivalent of (R)-2-(4-hydroxyphenoxy)propionic

  已经开发了（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-β-甲基色氨酸乙酯（β-MeTrp-OEt）的实用合成方法。外消旋苏-β-MeTrp-OEt是通过β-MeTrp-OEt的α-硝基当量的结晶诱导非对映异构体转化（CIDT）进行非对映选择性制备的。对映异构体通过使用一半当量的（R）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸通过非对映异构体盐形成而拆分。该方法允许候选糖尿病药物N -[（1 R，2 S）-1-（5-[（（二甲基氨基）甲基] -2-乙氧基苯基}氨基羰基）-2-（1 H-吲哚-3-基）丙基] -4-苯基-1-哌啶甲酰胺以高收率和高质量制备。
• Reactions of Optically Active Indole Mannich Bases¹
  作者：J. D. Albright、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/ja01518a056

  日期：1959.5
• Behforouz, Mohammad; Zarrinmayeh, Hamideh; Ogle, Mark E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1627 - 1632
  作者：Behforouz, Mohammad、Zarrinmayeh, Hamideh、Ogle, Mark E.、Riehle, Tammy J.、Bell, Frank W.

  DOI：——

  日期：——
• EP1437351
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rao. A. V. Rama; Chavan, Subhash P.; Sivadasan, Latha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 496 - 497
  作者：Rao. A. V. Rama、Chavan, Subhash P.、Sivadasan, Latha

  DOI：——

  日期：——