(R)-methyl 2-allylpyrrolidine-2-carboxylate | 389127-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-allylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-2-allylproline methyl ester；methyl L-2-allylprolinate；α-allylproline；methyl (2R)-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 389127-43-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GILOYDZWVWEQQY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-allylpyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Avrainvillamide 和 Stephacidins 的对映选择性全合成

  摘要：

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使

  DOI：

  10.1021/ja061660s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-trichloromethyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-4-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-methyl 2-allylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rational Molecular Design and EPC Synthesis of a Type VIβ-Turn Inducing Peptide Mimetic

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3361::aid-anie3361>3.0.co;2-9

文献信息

• Structure‐Enabled Discovery of a Stapled Peptide Inhibitor to Target the Oncogenic Transcriptional Repressor TLE1
  作者：Sally McGrath、Marcello Tortorici、Ludovic Drouin、Savade Solanki、Lewis Vidler、Isaac Westwood、Peter Gimeson、Rob Van Montfort、Swen Hoelder

  DOI：10.1002/chem.201700747

  日期：2017.7.18

  transcription factors. Inhibition of this protein–protein interaction represents a putative cancer target, but no small-molecule inhibitors have been published for this challenging interface. Herein, the structure-enabled design and synthesis of a constrained peptide inhibitor of TLE1 is reported. The design features the introduction of a four-carbon-atom linker into the peptide epitope found in many TLE1 binding

  TLE1是一种致癌转录共抑制因子，通过结合转录因子发挥其抑制作用。抑制这种蛋白质间相互作用代表了一个可能的癌症靶标，但尚未有针对这一具有挑战性的界面的小分子抑制剂被发表。在本文中，报道了TLE1的受约束肽抑制剂的结构使能设计和合成。该设计的特点是在许多TLE1结合伴侣中发现的肽表位中引入了四碳原子接头。已开发出一种概念验证肽cycFWRPW的简洁合成路线。通过等温滴定热法和热位移测定法进行的生物物理测试表明，尽管受约束的肽有效结合，但其K d约高五倍。比不受约束的肽要高。共晶体结构表明，相对于无环肽原本保存良好的构象，亲和力降低可能是由于一条侧链的微小位移所致。这项工作描述了一种受约束的肽抑制剂，可以作为改进抑制剂的基础。
• Synthesis of Cyclic Proline-Containing Peptides via Ring-Closing Metathesis
  作者：Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble、Peter D. Gluckman

  DOI：10.1021/ol034370e

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Several dienes embedded in di- and tripeptides which incorporate proline have been prepared and subjected to ring-closing metathesis. Bicyclic peptides of well-defined amide geometry and of varying ring sizes were prepared. Several limitations of the cyclization step were revealed.

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。
• Synthesis of isotopically labelled glycyl-L-prolyl-L-glutamic acid (Glypromate®) and derivatives
  作者：Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/jlcr.1075

  日期：2006.5

  The related tripeptides glycyl-L-prolyl-L-glutamic acid (GPE) and glycyl-L-2-methylprolyl-L-glutamic acid (G-2-MePE) were labelled with commercially available [1,2,3,4,5-13C5, 2-15N1]-L-glutamic acid in 3 steps in excellent overall yield with high isotope incorporation. A related cyclic dipeptide was labelled with [2,2-2H2, 2-15N1]glycine giving a mixture of compounds resulting from deuterium scrambling

  相关的三肽甘氨酰-L-脯氨酰-L-谷氨酸 (GPE) 和甘氨酰-L-2-甲基脯氨酰-L-谷氨酸 (G-2-MePE) 用市售 [1,2,3,4, 5-13C5, 2-15N1]-L-谷氨酸分 3 个步骤以优异的总收率和高同位素掺入量获得。相关的环状二肽用 [2,2-2H2, 2-15N1] 甘氨酸标记，得到由氘扰乱产生的化合物混合物。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Neuroprotective macrocyclic compounds and methods for their use
  申请人：Harris Paul William Richard

  公开号：US20110052528A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了包含大环的新型肽类模拟物。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗由神经退行和/或死亡所特征的疾病、损伤和其他情况的治疗剂。这些化合物也可用于制造用于治疗这些疾病的药物。
• Evaluation of Lactam-Bridged Neurotensin Analogues Adjusting ψ(Pro¹⁰) Close to the Experimentally Derived Bioactive Conformation of NT(8−13)
  作者：Holger Bittermann、Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm049644y

  日期：2004.10.1

  The neurotensin C-terminal hexapeptide, NT(8-13), which has been found to adopt a beta-strand-like conformation while bound to the NT1 receptor, was modified by the introduction of conformational constraints. Synthesis of the four stereoisomeric 4.4-spirolactams 1-4 and subsequent NT1 receptor binding studies showed that the restriction of Psi(Pro(10)) to approximately 130degrees leads to a more than 1000-fold increase of binding affinity for 1 (K-i = 12 nM) when compared to the more flexible analogue [NMeTyr(11)]NT(8-13).