3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-one | 76148-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-1,4-benzothiazin-2-one；3-(p-methoxyphenyl)-1,4-benzothiazin-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzothiazin-2-one
• CAS: 76148-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: CNJJCOBXQKWFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  457.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(4-甲氧苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H.; Greenhalgh, Colin W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2923 - 2932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [Ir（P-OP）]-不同取代的含C═N杂环的催化不对称加氢

  摘要：

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。

  DOI：

  10.1021/ol400854a

文献信息

• Catalyst free synthesis of <scp> 2‐Aryl‐2 <i>H</i> </scp> ‐benzo[ <i>b</i> ][1,4]oxazines and <scp>3‐Aryl‐2H</scp> ‐benzo[ <i>b</i> ][1,4]thiazin‐2‐ones: An ultrasonication‐assisted strategy
  作者：Bisma Teli、Malik Abdul Waseem、Showkat Rashid、Bilal Ahmad Ganaie、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1002/jhet.4267

  日期：2021.7

  An ultrasonication-assisted synthesis of 2-Aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazines and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ones has been established by reacting phenacyl bromides with 2-aminophenol and 2-aminothiophenol, respectively. This approach fosters flexibility in generating a diverse range of 1,4-benzoxazines and 1,4-benzothiazinones under catalyst-free reaction conditions. Further scope toward the synthesis

  超声辅助合成 2-Aryl-2 H - benzo[ b ][1,4] oxazines 和 3-aryl-2 H - benzo[ b ][1,4]thiazin-2-ones苯甲酰溴分别与 2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫酚。这种方法提高了在无催化剂反应条件下生成各种 1,4-苯并恶嗪和 1,4-苯并噻嗪酮的灵活性。还探索了合成罕见的双苯并恶嗪加合物的进一步范围，这使我们能够提出反应机制。
• From Phenothiazine to 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Derivatives as Inhibitors of the <i>Staphylococcus aureus</i> NorA Multidrug Efflux Pump
  作者：Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Gian Maria Rossolini、David Brandini、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm701623q

  日期：2008.7.1

  Overexpression of efflux pumps is an important mechanism by which bacteria evade effects of substrate antimicrobial agents and inhibition of such pumps is a promising strategy to circumvent this resistance mechanism. NorA is a Staphylococcus aureus multidrug efflux pump, the activity of which confers decreased susceptibility to many structurally unrelated agents, including fluoroquinolones, resulting

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。
• Metal-Free sp3 C-H Bond Oxidation and Functionalization of α-Bromoketones to Quinoxalinone, Benzoxazinone, and Benzothiazinone Heterocyclic Compounds
  作者：Xiuling Chen、Fang Guo、Tianlong Wei、Haiying Tian、Hongxue Qi

  DOI：10.3987/com-21-14460

  日期：——

  quinoxalinones) were efficiently synthesized in excellent yields via α-bromoketones with o-substituted aniline (2-aminothiophenol, aryl-1,2-diamines and 2-aminophenol). This protocol accomplishes sp3 C-H bond oxidation and functionalization in one-pot without any metal catalyst.

  一系列杂环化合物（苯并噻嗪酮、苯并嗪酮和喹喔啉酮）通过α-溴酮与邻取代苯胺（2-氨基苯硫酚、芳基-1,2-二胺和2-氨基苯酚）以优异的产率有效合成。该协议在一锅中完成 sp 3 CH 键氧化和功能化，无需任何金属催化剂。
• MACKENZIE N. E.; THOMSON R. H.; GREENHAIGH C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 12, 2923-2932
  作者：MACKENZIE N. E.、 THOMSON R. H.、 GREENHAIGH C. W.

  DOI：——

  日期：——