2-溴-5-异丙基苯甲醛 | 162147-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-5-异丙基苯甲醛
• 英文名称: 2-Bromo-5-isopropoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-5-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 162147-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: RFXGGROPXWWLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-异丙基苯甲醛 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 8-溴-4-甲氧基-5-(1-甲基乙氧基)-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Korupensamines A and B

  摘要：

  The first total synthesis of korupensamines A (1a) and B (1b), highly polar naphthylisoquinoline alkaloids and, simultaneously, 'monomeric building blocks' of the michellamines, is described. Key step is the Pd-II catalyzed intermolecular biaryl coupling of the two appropriately protected naphthalene and isoquinoline moieties (10) and (11), with the coupling positions activated by bromine and trialkylstannane substituents respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)79
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲基乙氧基)-苯甲醛 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-溴-5-异丙基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 SNAr 反应全合成 Plagiochin D

  摘要：

  plagiochin D 是一种大环双（联苄基）化合物，它是从地草 plagiochila acanthophylla 中分离出来的，已完成全合成。通过分子内 SNAr 反应以良好的收率实现了包含联苯醚和联芳基单元的关键 16 元环的闭合。Suzuki 和 Wittig 方案被证明是构建线性前体的有力工具，该前体对环环化至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001412

文献信息

• Total Synthesis of Plagiochin D by an Intramolecular SNAr Reaction
  作者：Julio Cesar Cortes Morales、Alejandro Guillen Torres、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.1002/ejoc.201001412

  日期：2011.6

  The total synthesis of plagiochin D, a macrocyclic bis(bibenzyl) compound isolated from the liverwort plagiochila acanthophylla, has been accomplished. Closure of the key 16-membered ring, which contained biphenyl ether and biaryl units, was achieved in good yield by an intramolecular SNAr reaction. The Suzuki and Wittig protocols proved to be powerful tools for the construction of a linear precursor

  plagiochin D 是一种大环双（联苄基）化合物，它是从地草 plagiochila acanthophylla 中分离出来的，已完成全合成。通过分子内 SNAr 反应以良好的收率实现了包含联苯醚和联芳基单元的关键 16 元环的闭合。Suzuki 和 Wittig 方案被证明是构建线性前体的有力工具，该前体对环环化至关重要。
• Divergent Total Syntheses to Azafluor­anthene and Dehydroaporphine Alkaloids
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Poolsak Sahakitpichan、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1002/ejoc.201500866

  日期：2015.10

  Facile divergent total syntheses for azafluoranthene and dehydroaporphine alkaloids have been successfully developed. A common intermediate, a biarylsulfonamide-protected amino aldehyde, underwent either a cascade or a stepwise cyclization to furnish a tetracyclic skeleton related to the azafluoranthene alkaloids. Natural products, triclisine and telitoxine, were prepared to illustrate the use of this

  已成功开发了用于氮杂荧蒽和脱氢阿扑啡生物碱的简便的发散全合成。一种常见的中间体，一种双芳基磺酰胺保护的氨基醛，经过级联或逐步环化以提供与氮杂荧蒽生物碱相关的四环骨架。天然产物，三克新碱和telitoxin，被准备来说明这种方法的使用。随后通过 Wittig 反应对同一中间体上的醛部分进行 C 同源化，可以合成阿朴啡生物碱，例如脱氢去甲核苷的制备。这种合成方法可适用于其他氮杂荧蒽相关以及阿朴啡相关生物碱的合成。
• Design and enantioselective synthesis of 3-(α-acrylic acid) benzoxaboroles to combat carbapenemase resistance
  作者：You-Cai Xiao、Xiao-Pan Chen、Ji Deng、Yu-Hang Yan、Kai-Rong Zhu、Gen Li、Jun-Lin Yu、Jürgen Brem、Fener Chen、Christopher J. Schofield、Guo-Bo Li

  DOI：10.1039/d1cc03026d

  日期：——

  Chiral 3-substituted benzoxaboroles were designed as carbapenemase inhibitors and efficiently synthesised via asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction. Some of the benzoxaboroles were potent inhibitors of clinically relevant carbapenemases and restored the activity of meropenem in bacteria harbouring these enzymes. Crystallographic analyses validate the proposed mechanism of binding to carbapenemases

  手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂，并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成。一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂，并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性。晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制，即以与其抗生素底物相关的方式。结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂，并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点。
• Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1039/a908367g

  日期：——

  Syntheses of the oxygen analogues 6, 7 and 8 of the michellamines 1 and korupensamines 2 are described. Racemic 5-iodo-6,8-dimethoxy-trans-1,3-dimethylisochromane 10 was synthesised in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde in an overall yield of 51%. The isopropoxy analogue 11 was synthesised in a similar manner. Isochromane 10 was coupled using Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene-1-boronic acid 9 to produce 7 in 96% yield. This was converted in good yield into the desired product 6 by oxidative dimerisation followed by reduction of the cross-conjugated ene-dione intermediate 45.

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。
• Monomeric Naphthylisoquinoline alkaloids and synthesis methods thereof
  申请人：The United States of America, as represented by the Department of Health

  公开号：US05552550A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  The present invention provides methods of preparing monomeric naphthylisoquinoline alkaloids, including the antiparasitic korupensamines and related compounds, as well as non-korupensamines and other monomeric naphthylisoquinoline alkaloids. The invention also provides new, medically useful naphthylisoquinoline compounds and derivatives thereof.

  本发明提供了制备单体萘异喹啉生物碱的方法，包括抗寄生虫的科鲁彭萘异喹啉生物碱和相关化合物，以及非科鲁彭萘异喹啉生物碱和其他单体萘异喹啉生物碱。本发明还提供了新的、具有医学用途的萘异喹啉化合物及其衍生物。