(E)-9-hydroxy-3-nonen-2-one | 85926-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-9-hydroxy-3-nonen-2-one
• 英文别名: (E)-9-hydroxynon-3-en-2-one
• CAS: 85926-55-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: SBDKVNGMCPAJDR-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-hydroxy-3-nonen-2-one 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trichloroacetic acid) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到(5R)-5-(5-hydroxypentyl)-3-methyl-1,2-dioxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 盐酸 、 sodium tetrachloroaurate(III) 、 pyridine-SO3 complex 、 1,2-二碘乙烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-9-hydroxy-3-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烷基醚合成含氧杂环和氮杂环的化合物：在总合成安德拉西定中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了含有悬垂的氧或氮亲核试剂的均丙基醚在水的存在下与亲金催化剂反应形成饱和的杂环酮。机理研究表明，反应通过炔烃水合，烷氧基基团消除和分子内共轭物加成的顺序进行。四氢吡喃和哌啶形成的非对映选择性非常好。该方法已经应用于天然产物和拉西替尼的有效全合成。使用炔丙基醚底物而不是均炔丙基醚会促进内部炔烃的区域选择性水合，从而扩大了可通过该协议访问的产品范围。

  DOI：

  10.1021/jo071225w

文献信息

• Gold-Catalyzed Heterocycle Synthesis Using Homopropargylic Ethers as Latent Electrophiles
  作者：Hyung Hoon Jung、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol060574u

  日期：2006.4.1

  Homopropargylic ethers with pendent nucleophiles, when subjected to Au catalysts in aqueous solvent, provide heterocyclic ketones. The reactions are efficient, tolerant of functionality and ambient atmosphere, and operationally simple. Diastereoselectivity can be predicted on the basis of product thermodynamics. This process demonstrates the viability of homopropargylic ethers to serve as latent electrophiles that can be unraveled under highly selective conditions to promote heterocycle formation through nucleophilic additions to alpha,beta-unsaturated ketones.
• Nitroxyl-mediated electrooxidation of alcohols to aldehydes and ketones
  作者：M. F. Semmelhack、Chuen S. Chou、David A. Cortes

  DOI：10.1021/ja00351a070

  日期：1983.6
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles from Alkynyl Ethers:  Application to the Total Synthesis of Andrachcinidine
  作者：Hyung Hoon Jung、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo071225w

  日期：2007.9.1

  containing pendent oxygen or nitrogen nucleophiles react with electrophilic gold catalysts in the presence of water to form saturated heterocyclic ketones. Mechanistic studies demonstrated that the reactions proceed through a sequence of alkyne hydration, alkoxy group elimination, and intramolecular conjugate addition. Diastereoselectivities for tetrahydropyran and piperidine formation are very good to

  在本文中，我们报道了含有悬垂的氧或氮亲核试剂的均丙基醚在水的存在下与亲金催化剂反应形成饱和的杂环酮。机理研究表明，反应通过炔烃水合，烷氧基基团消除和分子内共轭物加成的顺序进行。四氢吡喃和哌啶形成的非对映选择性非常好。该方法已经应用于天然产物和拉西替尼的有效全合成。使用炔丙基醚底物而不是均炔丙基醚会促进内部炔烃的区域选择性水合，从而扩大了可通过该协议访问的产品范围。