2-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1257661-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (±)-2-[1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl) pinacol boronic ester
• CAS: 1257661-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₄BClO₂
• 分子量: 342.673
• InChiKey: BXWWIWFVKJLVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯氟甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 3-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯的应变释放驱动同系化：在氮杂环丁烷的模块化合成中的应用

  摘要：

  氮杂环丁烷是药物化学中的重要基序，但其合成方法数量有限。在此，我们通过利用与氮杂双环[1.1.0]丁烷相关的高环应变，提出了一种模块化构造的新方法。生成氮杂双环[1.1.0]丁基锂，然后用硼酸酯捕​​获它，得到中间体硼酸盐络合物，在用乙酸进行 N-质子化后，会发生 1,2-迁移，中心 CN 键断裂以减轻环应变. 该方法适用于伯、仲、叔、芳基和烯基硼酸酯，并具有完全的立体专一性。同系化氮杂环丁烷基硼酸酯可以通过NH氮杂环丁烷的反应和通过硼酸酯的转化而进一步官能化。该方法被应用于一个简短的，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01513
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)氯苯 、 1-phenylethyl diisopropylcarbamate 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二级和三级苄基硼酸酯的 Chan-Lam 胺化

  摘要：

  我们报告了苄基和烯丙基硼酸酯与伯和仲苯胺的 Chan-Lam 偶联反应，形成有价值的烷基胺产物。仲硼酸酯和叔硼酸酯均可用作偶联伙伴，苯胺的单烷基化选择性发生。这是过渡金属介导的叔烷基硼试剂转化的罕见例子。对反应机理的初步研究表明，从 B 到 Cu 的金属转移是通过单电子而不是双电子过程发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00976

文献信息

• Protodeboronation of Tertiary Boronic Esters: Asymmetric Synthesis of Tertiary Alkyl Stereogenic Centers
  作者：Stefan Nave、Ravindra P. Sonawane、Tim G. Elford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja1084207

  日期：2010.12.8

  tertiary boranes undergo efficient protodeboronation with carboxylic acids, tertiary boronic esters do not. Instead, we have discovered that CsF with 1.1 equiv of H2O (on tertiary diarylalkyl boronic esters) or TBAF·3H2O (on tertiary aryldialkyl boronic esters) effect highly efficient protodeboronation of tertiary boronic esters with essentially complete retention of configuration. Furthermore, substituting

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3 （在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。
• Cu‐Catalyzed Coupling of Aliphatic Amines with Alkylboronic Esters
  作者：Francesca M. Dennis、Antonio Romero Arenas、George Rodgers、Muralidharan Shanmugam、Jonathan A. Andrews、Samantha L. Peralta‐Arriaga、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1002/chem.202303636

  日期：2024.4.2

  We report the Cu-catalysed coupling of alkylboronic esters and aliphatic amines. This mild method is functional group tolerant, and uses O2 from air as the terminal oxidant. Investigation into the mechanism suggest that the boronic ester reacts with an aminyl radical, formed in situ, to generate an alkyl radical intermediate.

  我们报道了铜催化的烷基硼酸酯和脂肪胺的偶联。这种温和的方法具有官能团耐受性，并且使用空气中的O 2作为终端氧化剂。对该机制的研究表明，硼酸酯与原位形成的氨基自由基反应，生成烷基自由基中间体。