(E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2-Bromo-2-fluoro-1-(4-nitrophenyl)ethene；1-[(E)-2-bromo-2-fluoroethenyl]-4-nitrobenzene
• 化学式: C₈H₅BrFNO₂
• 分子量: 246.036
• InChiKey: BQQFNKYHEYYMCS-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(Z)-2-(1-fluoro-2-(4-nitrophenyl)vinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的立体控制直接C ？使用宝石-溴氟烯烃进行杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  反应的瑰宝：报道了钯1和铜催化的碱辅助杂环1与宝石-溴氟烯烃（E）-2的直接CH氟烯基化反应。这种方法可经济，立体控制地获得有价值的三取代杂芳基一氟烯烃（Z）-3。

  DOI：

  10.1002/anie.201209446
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 对硝基苯甲醛 在 diethylzinc 、 三苯基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction

  摘要：

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol049742d

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Reactions of Carbonyl Compounds with Phosphorus Ylide Generated from Tribromofluoromethane and Tris(dimethylamino)phosphine
  作者：Go Hirai、Eri Nishizawa、Daiki Kakumoto、Masaki Morita、Mitsuaki Okada、Daisuke Hashizume、Sayoko Nagashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1246/cl.150523

  日期：2015.10.5

  The reactions of fluorinated ylide, generated from tris(dimethylamino)phosphine and tribromofluoromethane, with simple aldehydes and reactive ketones gave the expected Wittig reaction products. How...

  由三（二甲氨基）膦和三溴氟甲烷生成的氟化叶立德与简单的醛和反应性酮反应得到预期的 Wittig 反应产物。如何...
• Transition metal-free stereospecific access to (E)-(1-fluoro-2-arylvinyl)phosphine borane complexes
  作者：Kevin Rousée、Xavier Pannecoucke、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Lohier、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire、Sami Lakhdar

  DOI：10.1039/c6cc09673e

  日期：——

  This work describes the first transition metal-free stereospecific synthesis of (E)-(1-fluoro-2-arylvinyl)phosphine boranes through the addition of diarylphosphido-boranes to gem-bromofluoroalkenes at room temperature. The reaction proceeds well under very mild conditions...

  这项工作描述了（E）-（1-氟-2-芳基乙烯基）膦硼烷的第一个无过渡金属的立体有规合成，方法是在室温下将二芳基膦基-硼烷加到宝石-溴氟烯烃中。反应在非常温和的条件下进行得很好。
• Synthesis of gem‑bromofluoroolefins using singlet bromofluorocarbene generated from ethyl dibromofluoroacetate via a Wittig-type reaction
  作者：Matthew Coe、Fanni Bede、Christopher J． Koch、Danelle Daria Espiritu、G．K．Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110278

  日期：2024.5

  A halon-free method for the synthesis of ‑bromofluoroolefins utilizing ethyldibromofluoro-acetate is disclosed via a Wittig type reaction. The reaction system takes advantage of inexpensive and readily available reagents. The method was applied to a wide variety of aryl aldehydes. Both electron donating and electron withdrawing moieties on the aryl ring were tolerated and the desired olefin products

  公开了一种利用二溴氟乙酸乙酯通过 Wittig 型反应合成溴氟烯烃的无哈龙方法。该反应系统利用了廉价且容易获得的试剂。该方法适用于多种芳基醛。芳环上的给电子和吸电子部分都是可以耐受的，并且以良好至优异的收率获得了所需的烯烃产物。
• Organophotocatalysis Enables the Synthesis of <i>gem</i>-Fluorophosphonate Alkenes
  作者：Solène Morand、William Lecroq、Philippe Jubault、Sami Lakhdar、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03366

  日期：2022.11.18