[5-(1H-indole-3-carbonyl)-1H-imidazol-2-yl](6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)methanone | 630110-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-(1H-indole-3-carbonyl)-1H-imidazol-2-yl](6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: 1H-indol-3-yl-[2-(6-phenylmethoxy-1H-indole-3-carbonyl)-1H-imidazol-5-yl]methanone
• CAS: 630110-77-9
• 化学式: C₂₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 460.492
• InChiKey: BDQGICOYBNSALL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(1H-indole-3-carbonyl)-1H-imidazol-2-yl](6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到homocarbonyltopsentine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Routeto Homocarbonyltopsentine

  摘要：

  介绍了一种从易得的碘代咪唑9和3-甲醛吲哚2及18出发，合成高效同羰基托品碱Ia的方法。该合成方法的关键步骤是咪唑环上选择性卤素-金属交换和随后的甲醛吲哚加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40843
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 [5-(1H-indole-3-carbonyl)-1H-imidazol-2-yl](6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  同羰基托前汀衍生物的合成

  摘要：

  已知 Homocarbonyltopsentines I 在体内表现出有趣的抗炎活性。为了研究杂环在调节其活性中的作用，一些类似物将吲哚替换为取代的吲哚或生物等排杂环，例如吡咯并[2,3-b]吡啶、苯并[b]噻吩和吡啶被合成了。该合成基于三碘咪唑 1 上的选择性卤素-金属交换以及随后添加到甲酰化杂环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834905