(1Z,2E)-3-(1H-indol-3-yl)propenal methyl oxime | 1497420-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1Z,2E)-3-(1H-indol-3-yl)propenal methyl oxime
• 英文别名: (Z,E)-3-(1H-indol-3-yl)-N-methoxyprop-2-en-1-imine
• CAS: 1497420-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: HVVJRSIVCIDZKY-VHIXKULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,2E)-3-(1H-indol-3-yl)propenal methyl oxime 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到(E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propenal (Z)-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  A New Route to α-Carbolines Based on 6π-Electrocyclization of Indole-3-alkenyl Oximes

  摘要：

  Indoles are converted into alpha-carbolines in four steps by acylation at C-3, Boc-protection, olefination of the resulting 3-indolylaldehydes or ketones to give N-Boc-3-indolyl alkenyl oxime O-methyl ethers, which upon heating to 240 degrees C under microwave irradiation undergo loss of the Boc-group, and 6 pi-electrocyclization to alpha-carbolines, following aromatization by loss of methanol (11 examples, 30-90% yield).

  DOI：

  10.1021/ol403191k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-((1E,3Z)-3-(methoxyimino)prop-1-en-1-yl)-1bH-indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(1Z,2E)-3-(1H-indol-3-yl)propenal methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  A New Route to α-Carbolines Based on 6π-Electrocyclization of Indole-3-alkenyl Oximes

  摘要：

  Indoles are converted into alpha-carbolines in four steps by acylation at C-3, Boc-protection, olefination of the resulting 3-indolylaldehydes or ketones to give N-Boc-3-indolyl alkenyl oxime O-methyl ethers, which upon heating to 240 degrees C under microwave irradiation undergo loss of the Boc-group, and 6 pi-electrocyclization to alpha-carbolines, following aromatization by loss of methanol (11 examples, 30-90% yield).

  DOI：

  10.1021/ol403191k