(E)-((2-iodohex-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene | 1402133-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((2-iodohex-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-iodohex-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1402133-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂S
• 分子量: 350.22
• InChiKey: TXARPSANNJIIBY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((2-iodohex-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene 、 5-azidopent-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-(7-azido-2-butylhept-1-en-3-ynylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化一步法构建5位上有吸电子基团的2,3-二氢-1H-吡咯嗪：7-甲氧基茂油的正式合成

  摘要：

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203678
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1-己炔 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到(E)-((2-iodohex-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过硫醇氧化加成到炔烃中合成 ( E )-碘乙烯基砜

  摘要：

  已经证明了一种有效的、无过渡金属和分子碘促进的方案，用于通过硫醇和炔烃的氧化 C-S 偶联构建 ( E )-β-碘乙烯基砜衍生物。发现芳基和烷基末端乙炔都是本反应的极好底物，该反应提供了范围广泛的 β-碘乙烯基砜衍生物，具有非常好的产率和出色的区域和立体选择性。还发现二芳基二硫化物在相同反应条件下是同样有效的磺酰基替代物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132310

文献信息

• Direct difunctionalization of alkynes with sulfinic acids and molecular iodine: a simple and convenient approach to (E)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Huijun Jing、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ra13998d

  日期：——

  A simple and convenient approach for the construction of β-iodovinyl sulfones has been developed via direct difunctionalization of alkynes with sulfinic acids and molecular iodine. The present reaction provides a highly efficient approach to a diverse range of substituted (E)-β-iodovinyl sulfones in moderate to good yields with excellent stereo- and regio-selectivities but no need for any metal catalyst

  通过炔烃与亚磺酸和分子碘的直接双官能化，已经开发出一种简便的构建β-碘乙烯基砜的方法。本反应提供了一种高效的方法，以中等至良好的产率，具有优异的立体选择性和区域选择性，而无需任何金属催化剂或添加剂，可用于多种范围的取代的（E）-β-碘乙烯基砜。
• Base-mediated [3 + 2]-cycloannulation strategy for the synthesis of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine derivatives using (<i>E</i>)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Nunavath Sharadha、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1039/d2ob00499b

  日期：——

  with 1-aminopyridinium iodide is realized to access 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines in good to high yields. An essential modification of the dipolar N-tosylpyridinium imide allows the first preparative synthesis of 3-sulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyridines in moderate to high yields. Of note, the metal-free protocol features a broad substrate scope with good functional group tolerance and compatibility

  吡唑并[1,5- a ]吡啶继续在药物化学中占据特殊地位，但3-磺酰基类似物的直接构建仍未探索。在碱性条件下，吡啶鎓-N-胺和相应的偶极胺在使用( E )-β-碘乙烯基砜的[3 + 2]-环加成反应中发挥了重要作用。K 2 CO 3介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与 1-氨基吡啶碘化物的串联环环脱磺酰基化反应以良好至高产率获得 2-取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶。偶极N的基本修改-tosylpyridinium imide 首次以中等至高产率制备合成 3-磺酰基-吡唑并[1,5- a ] 吡啶。值得注意的是，无金属协议具有广泛的底物范围，具有良好的官能团耐受性和兼容性。通过克级反应证明了该过程的有效性，并根据具体结果提出了合理的机制。