(E)-3-[3-ethoxy-1-(1H-indol-3-yl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 1225582-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[3-ethoxy-1-(1H-indol-3-yl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1225582-97-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 418.449
• InChiKey: RXUWDASEKVSSSJ-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[3-ethoxy-1-(1H-indol-3-yl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid 、 甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以85%的产率得到(E)-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(1-methoxymethyl-2-methylcarbamoyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有效的合成第一个N-甲基氧代草酰黄素，包括一个原始的中央七元环。

  摘要：

  设计了一条通往第一个N-甲基氧代草酰黄素的新途径。该化合物是通过钯催化的Stille交叉偶联反应，然后进行亲电环化到C-2吲哚位置上作为关键步骤而获得的。 吲哚-托酮-钯-亲电环化-重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218626
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 3-ethoxycarbonylmethyl-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-3-[3-ethoxy-1-(1H-indol-3-yl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的合成第一个N-甲基氧代草酰黄素，包括一个原始的中央七元环。

  摘要：

  设计了一条通往第一个N-甲基氧代草酰黄素的新途径。该化合物是通过钯催化的Stille交叉偶联反应，然后进行亲电环化到C-2吲哚位置上作为关键步骤而获得的。 吲哚-托酮-钯-亲电环化-重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218626