3,4-二氯-2-丁酮 | 58625-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二氯-2-丁酮
• 英文名称: 3,4-dichlorobutanone
• 英文别名: 3,4-dichloro-2-butanone；3,4-dichlorobutan-2-one；3,4-dichloro-butan-2-one；Methyl-(1.2-dichlor-aethyl)-keton；3,4-Dichlor-butan-2-on；Methyl-α.β-dichloraethyl-keton；2-Butanone, 3,4-dichloro-
• CAS: 58625-77-7
• 化学式: C₄H₆Cl₂O
• mdl: MFCD18813347
• 分子量: 140.997
• InChiKey: SHUJERIQXIHCAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-2-丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-chloro-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌-路易斯酸催化二烯与α，β-不饱和酮之间的不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  络合物[Ru（Cp）（R，R-BIPHOP-F）（丙酮）] [SbF（6）]，（R，R）-1 a被用作二烯（环戊二烯）之间不对称Diels-Alder反应的催化剂，甲基环戊二烯，异戊二烯，2,3-二甲基丁二烯）和α，β-不饱和酮（甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮，二乙烯基酮，α-溴乙烯基甲基酮和α-氯乙烯基甲基酮）。获得环加成产物，产率为50-90％，对映选择性高达96％ee。乙基乙烯基酮，二乙烯基酮和卤代乙烯基酮效果最好，它们与无环二烯的反应始终为ee提供90％以上的产品。α-氯代乙烯基乙烯基酮的性能优于α-溴乙烯基甲基酮。该反应还通过分子内环加成反应在95％ee中提供了[4.3.1]双环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.200600851
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-2-甲基丁-1-烯 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,4-二氯-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  618.异戊二烯的氯化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003204

文献信息

• Reaction of halogens with some α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer、Tom L. Carter、Daphne E. Gipe、Robert K. Gipe、Richard C. Green、John Hordeen、Terry D. Rempel、Dan H. Spaite、Gene E. Heasley

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92934-x

  日期：1981.1

  Mechanisms are proposed to account for evidence indicating that some simple α,β-unsaturated aldehydes and ketones do not react with halogens by the expected attack on the CC bond.

  提出了机制以解释表明某些简单的α，β-不饱和醛和酮不会因预期的对CC键的攻击而与卤素反应的证据。
• Captodative substituent effects XXI.
  作者：S. Piettre、Z. Janousek、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96649-9

  日期：1985.1

  reacts more slowly, producing mainly the α-selenenyl adduct. Dehydrohalogenation of adducts provides a general and valuable method for the preparation of olefins carrying methyl or phenylselenenyl groups in α-position to electron-withdrawing substituents.

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。
• The Synthesis and Reactions of Dialkyl 1-Vinylvinyl-Phosphates
  作者：Frank Kienzle、Perry Rosen

  DOI：10.1002/hlca.19790620208

  日期：1979.3.7

  3,4-Dichlorobutanone reacts with trialkyl phosphites to give dialkyl 1,3-butadien-2-yl phosphates. Their structures were determined by spectroscopic methods and various chemical reactions.

  3，4-二氯丁酮与亚磷酸三烷基酯反应生成磷酸二烷基1，3-丁二烯-2-基酯。通过光谱法和各种化学反应确定它们的结构。
• Dienylphosphates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03933948A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Dienylphosphates of the formula ##SPC1## Wherein each of R.sub.1 and R.sub.1 ' is lower alkyl, aryl or benzyl and each of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, Are useful as anthelmintic agents and as intermediates for enolphosphates having anthelmintic activity.

  式为##SPC1##的二烯基磷酸酯，其中R.sub.1和R.sub.1'各自为低碳基、芳基或苄基，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自为氢或低碳基。这些化合物可作为驱虫剂，并可作为具有驱虫活性的烯酰磷酸酯的中间体。
• Process and intermediates for preparation of 4-acetyl-2-substituted-imidazoles
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0125777A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  Novel intermediates of the formula where R' and R2 are each (C1-C4) alkyl ortaken together are (C2-C4) alkylene, and their use in a process for preparation of compounds of the formula where R is (C1-C6) alkyl or (CH2)nAr, Ar is phenyl or phenyl monosubstituted by Cl, Br, F, Ch3 or OCH3 and n is 2 to 4; which comprises contacting one of said intermediates with an amidine of formula in the presence of reaction inert solvent and base; and a process for preparing a further intermediate, 1,2-dichloro-1-buten-3-one.

  式中的新型中间体 其中 R' 和 R2 各为 (C1-C4) 烷基或合在一起为 (C2-C4) 亚烷基，以及它们在制备式化合物的工艺中的用途 其中 R 为 (C1-C6) 烷基或 (CH2)nAr，Ar 为苯基或由 Cl、Br、F、Ch3 或 OCH3 单取代的苯基，n 为 2 至 4；该工艺包括将上述中间体之一与式 以及制备另一种中间体 1,2-二氯-1-丁烯-3-酮的工艺。