1-(2-噻吩基羰基)吡啶鎓溴化物 | 26031-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-噻吩基羰基)吡啶鎓溴化物
• 中文别名: 1-(2-噻吩甲酰甲基)溴化吡啶；N-(2-噻吩羰甲基)溴化吡啶
• 英文名称: (2-thienylacetyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 2-Pyridin-1-ium-1-yl-1-thiophen-2-ylethanone;bromide
• CAS: 26031-47-0
• 化学式: Br*C₁₁H₁₀NOS
• 分子量: 284.176
• InChiKey: CVFVURCKCPPMEW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

化学性质：结晶状，熔点为197-200℃。

用途：作为噻乙吡啶的中间体。

生产方法：首先用噻吩和乙酸酐进行酰化反应生成2-乙酰基噻吩，再在溴素和溴化亚铜的作用下与2-乙酰基噻吩反应得到（2-溴代乙酰基）噻吩。最后将后者与吡啶盐反应即得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-噻吩基羰基)吡啶鎓溴化物 在 盐酸 、 sodium cyanide 、 乙醇 作用下， 生成 2-噻吩乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 298,310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-噻吩基羰基)吡啶鎓溴化物
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]喹啉鎓阳离子的一些硫杂稠合类似物的合成和硝化

  摘要：

  苯并[ a ]喹啉鎓（1），噻吩并[3,2- a ]-和噻吩并[2,3- a ]喹啉鎓4和5和噻唑并[2,3- a ]异喹啉鎓（6）的三种硫醇稠合类似物分别通过1-（2-噻吩基乙烯基）吡啶鎓盐9a和9b以及3-苯乙烯基噻唑鎓盐9c的光环化合成α ，β ，β-和β- 。的硝化化合物4,5，和6分别在2位，3主要发生，和7，而将硝基引入到8位和10位1以68:32的比例。还比较了母体化合物1的nmr和uv光谱特性以及4–6的还原电位。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330111

文献信息

• Facile one-pot tandem synthesis of perfluoroalkylated indolizines under metal-free mild conditions
  作者：Dong He、Yuhong Xu、Jing Han、Hongmei Deng、Min Shao、Jie Chen、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.005

  日期：2017.2

  A direct metal-free method for the synthesis of perfluoroalkylated indolizines by means of DIPEA-promoted tandem CN/CC bond formation was developed. Various substituted pyridines and bromoacetyl derivatives with methyl perfluoroalk-2-ynoates proceeded smoothly in this mild transformation, and the desired products were obtained in good to excellent yields under air.

  开发了一种直接无金属的方法，该方法通过DIPEA促进的串联C N / C C键的形成来合成全氟烷基化的吲哚嗪。在这种温和的转化过程中，各种被全氟烷基-2-丙酮酸甲酯取代的吡啶和溴代乙酰基衍生物可顺利进行，并在空气中以良好或优异的收率获得所需的产物。
• Condition-Determined Multicomponent Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Formaldehyde
  作者：Changhui Liu、Meng Shen、Bingbing Lai、Amir Taheri、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/co5001019

  日期：2014.11.10

  products could be generated selectively starting from the same combination of substrates involving 1,3-dicarbonyl compounds and formaldehyde. This strategy enabled us to access diverse molecules without changing both starting material and reactor, maximizing thus the multifunctionality of the synthetic system. For example, starting from a 1,3-dicarbonyl compound, formaldehyde and 1,1-diphenylethylene, two

  通过改变反应参数，可以从涉及1，3-二羰基化合物和甲醛的底物的相同组合开始选择性地产生不同的产物。这种策略使我们能够在不改变原料和反应器的情况下访问各种分子，从而最大限度地提高了合成系统的多功能性。例如，从1,3-二羰基化合物，甲醛和1,1-二苯基乙烯开始，可以选择性地形成两种产物，包括（i）稠密取代的二氢吡喃和（ii）C2-肉桂基取代的1,3-二羰基化合物。还研究了苯丙啶鎓盐，1,3-二羰基化合物和甲醛的一锅三组分反应，该反应可生成2,4-二酰基-2,3-二氢呋喃或2,4-二酰基-2-羟甲基- 2，
• 1,2-Dicarbofunctionalization of Trifluoromethyl Alkenes with Pyridinium Salts via a Cycloaddition/Visible-Light-Enabled Fragmentation Cascade
  作者：Shu-Jie Chen、Guo-Shu Chen、Tao Deng、Jia-Hui Li、Zhi-Qing He、Li-Shan Liu、Hai Ren、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04148

  日期：2022.1.21

  Although trifluoromethyl alkenes have great synthetic potential, their 1,2-difunctionalization has been a challenge. In this Letter, we disclose the first 1,2-dicarbofunctionalization of trifluoromethyl alkenes with pyridinium salts via a cascade process involving a base-promoted [3 + 2] cycloaddition followed by a visible-light-mediated Norrish-type-II fragmentation. This protocol allows for the formation

  尽管三氟甲基烯烃具有巨大的合成潜力，但它们的 1,2-双官能化一直是一个挑战。在这封信中，我们公开了三氟甲基烯烃与吡啶鎓盐的第一个 1,2-二碳官能化反应，该反应通过一个级联过程进行，包括碱促进的 [3 + 2] 环加成，然后是可见光介导的 Norrish-II 型片段化。该协议允许在温和条件下以中等至优异的产率形成带有三氟甲基取代的季铵中心的吡啶。
• Synthesis of Chiral Thienylpyridines from Naturally Occurring Monoterpenes: Useful Ligands for Cyclometallated Complexes
  作者：Michel Gianini、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1055/s-1996-4280

  日期：1996.6

  On treatment with ammonium acetate, α,β-unsaturated ketones or aldehydes can easily undergo condensation with acetylpyridinium salts (Kröhnke reaction). Four ”thienylpyridine” ligands, derived from (-)-β-pinene, (+)-camphor, (+)-3-carene and (+)-2-carene, were prepared according to this method. The multistep syntheses to get (1R,5R)-3-methyleneopinone (5), (+)-3-methylenecamphor (10), (-)-3-caren-10-al (15) and (1S,6R)-7,7-dimethyl-3-methylenebicyclo[4.1.0]heptan-2-one (18) are also described.

  经醋酸铵处理后，δ,δ-不饱和酮或醛很容易与乙酰基吡啶鎓盐发生缩合反应（克伦克反应）。根据这种方法制备了四种 "噻吩基吡啶 "配体，它们分别来自(-)-δ-蒎烯、(+)-樟脑、(+)-3-蒈烯和(+)-2-蒈烯。此外，还介绍了获得 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮 (5)、(+)-3-亚甲基樟脑 (10)、(-)-3-蒈烯-10-al (15) 和 (1S,6R)-7,7-二甲基-3-亚甲基双环[4.1.0]庚-2-酮 (18) 的多步合成方法。
• Synthesis of 3-substituted 2-trifluomethyl imidazo[1,2-a]pyridine through [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile
  作者：Biqiong Hong、Bo Lin、Yunfei Yao、Sailan Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154206

  日期：2022.11

  imidazo[1,2-a]pyridines by a [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile is described. By using 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as convenient precursor of trifluoroacetonitrile, the reaction exhibits a broad substrate scope of pyridinium ylides. The process is a scalable method for the synthesis of potentially bioactive class of 2-trifluoromethyl imidazo[1,2-a]pyridines

  描述了通过吡啶鎓叶立德与三氟乙腈的 [3+2] 环加成制备 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶的一般方法。通过使用 2,2,2-三氟乙醛 O-(芳基)肟作为三氟乙腈的便捷前体，该反应显示出广泛的吡啶鎓叶立德底物范围。该过程是一种可扩展的方法，用于合成具有潜在生物活性的 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶类化合物。