(Sa)-buta-1,2-dienyl-cyclohexane | 131330-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯
• 英文名称: (Sa)-buta-1,2-dienyl-cyclohexane
• CAS: 131330-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: UCJQVAFETTZCJU-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sa)-buta-1,2-dienyl-cyclohexane 、 7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自阿连烯的亚烷基硅杂环丙烷：在三醇和高烯丙醇选择性合成中的应用

  摘要：

  几种亚烷基硅杂环丙烷是通过银介导的甲硅烷基转移到丙二烯来制备的。通过两步、单烧瓶硅杂环丙烷化/羰基插入反应，以高区域选择性和非对映选择性制备了衍生自丙二烯的氧硅杂环戊烷。通过对氧硅杂环戊烷进行官能化，非对映选择性地形成三醇和高烯丙醇。光学活性丙二烯 (>98% ee) 用于合成 96% ee 的对映纯高烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ol900456v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-cyclohexyl-but-3-yn-2-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 o-nitrobenzylsulfonylhydrazine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.17h， 以64%的产率得到(Sa)-buta-1,2-dienyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  源自阿连烯的亚烷基硅杂环丙烷：在三醇和高烯丙醇选择性合成中的应用

  摘要：

  几种亚烷基硅杂环丙烷是通过银介导的甲硅烷基转移到丙二烯来制备的。通过两步、单烧瓶硅杂环丙烷化/羰基插入反应，以高区域选择性和非对映选择性制备了衍生自丙二烯的氧硅杂环戊烷。通过对氧硅杂环戊烷进行官能化，非对映选择性地形成三醇和高烯丙醇。光学活性丙二烯 (>98% ee) 用于合成 96% ee 的对映纯高烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ol900456v

文献信息

• Enantioselective and regioselective nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.063

  日期：2005.11

  developed, nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes is described. The axial chirality of the allene is transferred completely to the product, a trisubstituted Z-allylic alcohol protected as a silyl ether. A very high preference for sp rather than sp2 coupling is observed, and differentially substituted allenes undergo highly site-selective coupling. These

  描述了最近开发的，手性烯，芳族醛和硅烷的镍催化的多组分偶联的发展的详细说明。丙二烯的轴向手性完全转移到产物中，该产物为被保护为甲硅烷基醚的三取代的Z-烯丙基醇。观察到非常优先选择sp而不是sp 2偶联，并且差异取代的异位烯经历高度位点选择性偶联。这些转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。