4-Nonanone, 5-ethyl-6-hydroxy-, (5R,6S)-rel- | 81534-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Nonanone, 5-ethyl-6-hydroxy-, (5R,6S)-rel-
• 英文别名: (5RS,6RS)-5-Ethyl-6-hydroxynonan-4-one
• CAS: 81534-55-6；81534-57-8；136151-79-6；136151-80-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: SNQPIBZCGYBWIN-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nonanone, 5-ethyl-6-hydroxy-, (5R,6S)-rel- 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans,trans-5-Ethyl-2,2-diisopropyl-4,6-dipropyl-1,3-dioxa-2-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1,3-versus 1,2-Asymmetric induction in the reduction of β-hydroxy ketones by intramolecular hydrosilylation

  摘要：

  The role of 1,2-asymmetric induction has been investigated in the 1,3-anti-selective reduction of beta-hydroxy ketones via intramolecular hydrosilylation. For the alpha-methyl beta-hydroxy ketones 2a, 3a, the effect of the alpha-substituent is negligible except that it appears to reinforce 1,3-asymmetric induction. For the alpha-ethyl beta-hydroxy ketones 2b, 3b, 1,3-asymmetric induction is dominant but not overwhelming. The super-acid TfOH2+ B(OTf)4- has been used as a catalyst for the hydrosilylation giving, in one case, an improved result when compared with previous methodology.

  DOI：

  10.1039/p19910001383
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 正丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Nonanone, 5-ethyl-6-hydroxy-, (5R,6S)-rel- 、 5-ethyl-6-hydroxy-4-nonanone
  参考文献：
  名称：

  通过硼螯合物将β-羟基酮立体选择性还原为1,3-二醇的高选择性1,3-不对称诱导

  摘要：

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80006-x

文献信息

• Stereoseletive Reduction of<i>β</i>-Hydroxy Ketones to 1,3-Diols with the Aid of a Terphenylboronic Acid
  作者：Hiroshi Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1996.539

  日期：1996.7

  stereoselective reduction of acyclic and cyclic β-hydroxy ketones. The terphenylboronic acid 1 and acyclic β-hydroxy ketones 2 are converted to the corresponding boronates by azeotropic removal of water. The resulting boronates are treated in situ with reducing reagents to give syn 1,3-diols 3 almost exclusively. Anti α-substituted β-hydroxy ketones 8 are also reduced to give anti, anti 1,3-diol 9 stereoselectively

  1-Hydroxy-6,8-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxa-1-boranaphthalene（三联苯硼酸 1）用于立体选择性还原无环和环状 β-羟基酮。三联苯硼酸 1 和无环 β-羟基酮 2 通过共沸去除水转化为相应的硼酸酯。所得硼酸酯用还原剂原位处理以几乎完全得到syn 1,3-二醇3。抗 α-取代的 β-羟基酮 8 也被还原以立体选择性地产生抗、抗 1,3-二醇 9。此外，3-羟基-1-环戊酮的还原以高选择性得到顺式二醇11。
• REGIOSELECTIVE MONOALKYLATION OF KETONES VIA THEIR MANGANESE ENOLATES: 2-BENZYL-6-METHYLCYCLOHEXANONE FROM 2-METHYLCYCLOHEXANONE
  作者：Cahiez, Gérard、Chau, François、Blanchot, Bernard、Yli-Kauhaluoma, Jari、Danheiser, Rick L.

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0239

  日期：——