(R)-7-叠氮基-1-庚烯-4-醇 | 197230-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (R)-7-叠氮基-1-庚烯-4-醇
• 英文名称: (R)-7-azido-1-hepten-4-ol
• CAS: 197230-20-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: ZJPMQLHTIXHUDT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-叠氮基-1-庚烯-4-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium azide 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 乙酰溴 、 Amberlite IRA₄₁₀ OH^- form 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-7-叠氮基-1-庚烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,5-<i>syn</i>-Diols: Application to the Synthesis of the C(23)−C(40) Fragment of Tetrafibricin
  作者：Jeremy Kister、Philippe Nuhant、Ricardo Lira、Achim Sorg、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol2003836

  日期：2011.4.1

  A highly stereoselective synthesis of (E)-1,5-syn-diols 6 Is described. The kinetically controlled hydroboration of allenyltrifluoroborate 8 with Soderquist borane 2 provides the (Z)-allylic trifluoroborate 9, which undergoes sequential allylboration with two different aldehydes to provide (E)-1,5-syn-diols 6 In 72-98% yields with > 95% ee and > 20:1 dr. Application of this method to the synthesis of the tetraflbricin C(23)-C(40) fragment 19 is described.
• Development of a double allylboration reagent targeting 1,5-syn-(E)-diols: application to the synthesis of the C(23)–C(40) fragment of tetrafibricin
  作者：Philippe Nuhant、Jeremy Kister、Ricardo Lira、Achim Sorg、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.008

  日期：2011.9

  Interest in the synthesis of the C(23) C(40) fragment 2 of tetrafibricin prompted us to develop a new method for the synthesis of 1,5-syn-(E)-diols. Toward this end, the kinetically controlled hydroboration of allenes 6, 33, ent-39, 42, and 45 with the Soderquist borane 25R were studied. Tetrabutylammonium allenyltrifluoroborate 45 gave superior results and was utilized in a double allylboration sequence with two different aldehydes to provide the targeted 1,5-syn-(E)-diols in generally high yields (72-98%), and with high enantioselectivity (>95% ee), diastereoselectivity (dr >20:1), and (E)/(Z) selectivity (>20:1). This new method was applied to the synthesis of the C(23) C(40) fragment 2 of tetrafibricin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.