4,4,7,7-tetramethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione | 34818-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,7,7-tetramethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione
• 英文别名: 4,6,7,8-tetrahydro-4,4,7,7-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione；4,4,7,7-tetramethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-benzopyran-2,5-(3H)-dione；4,4,7,7-tetramethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione；4,4,7,7-tetramethyl-6,8-dihydro-3H-chromene-2,5-dione
• CAS: 34818-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NDDZSZODUPXTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,7,7-tetramethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的酰基-乙烯基氧基双自由基，是2,3-二氢呋喃和丁内酯的合成前体

  摘要：

  4,4,7,7-四甲基-4,6,7,8-四氢-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮（1）的光解得到酰基-乙烯基氧基双自由基（4）在损失CO形成2,3-二氢呋喃（2）之前，可将其捕获于氧气中以得到螺内酯（3）。

  DOI：

  10.1039/c39860001477

文献信息

• Synthesis of 2,3,4,6,7,8-Hexahydro-5H-1-benzopyran-5-ones and 3-(6-Oxo-1-cyclohexenyl)alkanoic Acids by Reduction of 4,6,7,8-Tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-diones
  作者：Hermann Hombrecher、Paul Margaretha、Paul Tissot

  DOI：10.1002/hlca.19860690723

  日期：1986.10.29

  and 1d (direct irradiation at λ = 300 or 254 nm in i-PrOH, or sensitized irradiation in acetone/i-PrOH or benzene/i-PrOH) gives 3-(6-oxo-1-cyclohexenyl)alkanoic acids 6 in 50–80%, while 1c affords the isomeric 3-(4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexenyl)-4-methyl-4-pentenoic acid (9) in 73% isolated yield. Electrochemical reduction (Hg, CH3CN, Bu4N+ClO, −2.6 V vs. Ag/Ag+) requires more than 4 Farad/mol for

  报道了还原4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮1的比较结果。氢化物还原（LiAlH 4在Et 2 O中或NaBH 4在i-PrOH中）提供2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-5-酮5的分离产率为30-60％ 。1b和1d的光化学还原（在i-PrOH中以λ= 300或254 nm直接照射，或在丙酮/ i-PrOH或苯/ i-PrOH中进行敏化照射）得到3-（6-氧代-1-环己烯基）链烷酸酸在50–80％中占6，而1c以73％的分离产率得到异构体3-（4，4-二甲基-6-氧代-1-环己烯基）-4-甲基-4-戊烯酸（9）。电化学还原（Hg，CH 3 CN，Bu 4 N + ClO，-2.6 V对Ag / Ag +）需要消耗大于4法拉/摩尔才能消耗1，而没有检测到任何主要产物。
• Hobel, Klaus; Margaretha, Paul, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 101 - 105
  作者：Hobel, Klaus、Margaretha, Paul

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 975-979
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 101-105
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOMBRECHER H.; MARGARETHA P.; TISSOT P., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1681-1684
  作者：HOMBRECHER H.、 MARGARETHA P.、 TISSOT P.

  DOI：——

  日期：——