2-amino-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one | 98305-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 98305-66-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃
• 分子量: 232.199
• InChiKey: WHPRHVOWNPTUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Amino-5-chloro-6-(3-nitro-phenyl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 、 碳酸胍 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-amino-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-arylisocytosines and their potential for hydrogen bonding interactions

  摘要：

  The synthesis of a number of 6-arylisocytosines, including linked bis-isocytosines, from the reaction of guanidine with beta-ketoesters is described. The compounds were investigated for their ability to form hydrogen-bonded structural networks, and for their potential interactions with the telomeric quadruplex forming sequence AGGG(TTAGGG)(3). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.084

文献信息

• SKULNICK, H. I.;WEED, S. D.;EIDSON, E. E.;RENIS, H. E.;WIERENGA, W.;STRIN+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1864-1869
  作者：SKULNICK, H. I.、WEED, S. D.、EIDSON, E. E.、RENIS, H. E.、WIERENGA, W.、STRIN+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。
• Synthesis of 6-arylisocytosines and their potential for hydrogen bonding interactions
  作者：Alpa Patel、William Lewis、Mark S. Searle、Malcolm F.G. Stevens、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.084

  日期：2015.9

  The synthesis of a number of 6-arylisocytosines, including linked bis-isocytosines, from the reaction of guanidine with beta-ketoesters is described. The compounds were investigated for their ability to form hydrogen-bonded structural networks, and for their potential interactions with the telomeric quadruplex forming sequence AGGG(TTAGGG)(3). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.