N,N-diisopropyl-3,5-dimethylisoxazole-4-carboxamide | 106833-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3,5-dimethylisoxazole-4-carboxamide
• 英文别名: 3,5-dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 106833-68-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: PQKRUGTVOXIHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 N,N-diisopropyl-3,5-dimethylisoxazole-4-carboxamide 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Niou, Chorng-Shyr; Natale, Nicholas R., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 401 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异噁唑-4-甲酰氯 、 二异丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N,N-diisopropyl-3,5-dimethylisoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Niou, Chorng-Shyr; Natale, Nicholas R., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 401 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metalation and Electrophilic Quenching of C-4 Functionalized Isoxazoles; VIII. Preparation of Derivatives of 5-Thioalkylisoxazoles
  作者：T. N. Balasubramaniam、Yousef R. Mirzaei、N. R. Natale

  DOI：10.1055/s-1990-27099

  日期：——

  The lateral metalation and electrophilic quenching of isoxazoles bearing electron withdrawing groups in the 4-position 1 with disulfides, represents a selective, direct and synthetically useful entry to the thioalkyl derivatives 2 (nine examples). One exception to the formation of monothioalkyl major products was observed for the dianion of 4-[(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)carbonyl]-3,5-dimethylisoxazole (1i) which was found to produce the 5-[bis(phenylthio)methyl]isoxazole derivative 3i as the major isolated product (66%). Oxidation of 2a with 3-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) proceeds selectively at sulfur in the presence of both isoxazole and oxazoline nitrogens to give the corresponding sulfoxide 4a (56%) or sulfone 5a (72%), respectively.

  在 4-位 1 上带有吸电子基团的异恶唑与二硫化物的横向金属化和亲电子猝灭代表了硫代烷基衍生物 2 的选择性、直接和合成上有用的进入（九个例子）。 对于 4-[(2-羟甲基-1-吡咯烷基)羰基]-3,5-二甲基异恶唑 (1i) 的二阴离子，观察到形成单硫代烷基主要产物的一个例外，发现它会产生 5-[双(苯硫基) )甲基]异恶唑衍生物 3i 作为主要分离产物 (66%)。在异恶唑和恶唑啉氮存在下，用 3-氯过苯甲酸 (MCPBA) 选择性地对硫进行氧化，分别得到相应的亚砜 4a (56%) 或砜 5a (72%)。
• Regiospecific Control of Additions of 4-Substituted 3,5-Dimethylisoxazoles to α,β Unsaturated Carbonyls
  作者：J. R. Stenzel

  DOI：10.1055/s-1997-1315

  日期：1997.9

  Transmetalation of C-5-lithiomethylisoxazoles with the lower-order cuprate reagent lithium thienylcyanocuprate (Li[ThCuCN]) in THF results in exclusive conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyls. In contrast, transmetalation with samarium tris(hexamethyldisilazide) (Sm[HMDS]3) in diethyl ether directs 1,2-carbonyl addition. In both cases, optimum results were realized with a 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-Δ 2-oxazoline substituent at the C-4 position of the isoxazole.

  用低阶铜氧化物试剂噻吩基氰基杯酸锂（Li[ThCuCN]）在四氢呋喃中对 C-5-lithiomethylisoxazoles 进行反金属反应，可使其与δ、δ²-不饱和羰基发生共轭加成反应。相反，在二乙醚中用三(六甲基二硅氮化物)钐（Sm[HMDS]3）进行反金属化则可直接进行 1,2-羰基加成。在这两种情况下，异噁唑 C-4 位上的 4,5-二氢-4,4-二甲基-δ 2-噁唑啉取代基都能产生最佳结果。
• Mosher, Michael D.; Natale, Nicholas R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1385 - 1388
  作者：Mosher, Michael D.、Natale, Nicholas R.

  DOI：——

  日期：——
• Xia, Xiongbing; Knerr, Gary; Natale, N. R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1297 - 1299
  作者：Xia, Xiongbing、Knerr, Gary、Natale, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Mirzaei, Yousef R.; Balasubramaniam, T. N.; Lefler, Barbara J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2001 - 2004
  作者：Mirzaei, Yousef R.、Balasubramaniam, T. N.、Lefler, Barbara J.、Natale, N. R.

  DOI：——

  日期：——