1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole | 58310-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole
• 英文别名: Indene, 1,1-dimethyl-1-sila-；1,1-dimethyl-1-benzosilole
• CAS: 58310-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Si
• 分子量: 160.291
• InChiKey: ZYCXAZHCKONWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 乙基溴化镁 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物、有机电致发光器件及显示装置

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及一种化合物、有机电致发光器件及显示装置。该化合物具有式(I)所示的结构，X选自C原子、Si原子、B原子或P原子；Y1至Y4各自独立地选自C原子或N原子；A和B各自独立地选自取代或未取代的C6‑C40芳基、取代或未取代的C4‑C40杂芳基中的任意一种或者一种以上；R1选自羰基、C1‑C9烷基、取代或未取代的C6‑C18芳基、取代或未取代的C4‑C30杂芳基，R2、R3各自独立地选自C1‑C9烷基、取代或未取代的C6‑C18芳基、取代或未取代的C4‑C30杂芳基中的任意一种，n选自0或者1。

  公开号：

  CN110642891A
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)dimethyl(vinyl)silane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  Construction of Benzosiloles, Six- and Eight-Membered Silacyclic Skeletons, via a Pd-Catalyzed Intramolecular Mizoroki–Heck Reaction of Vinylsilanes

  摘要：

  A variety of silacycles including benzosiloles, six- and eight-membered silacyclic skeletons, were efficiently synthesized via a Pd-catalyzed intramolecular Mizoroki-Heck reaction of vinylsilanes.

  DOI：

  10.1021/ol302040j

文献信息

• A versatile synthetic route to 1-benzometalloles involving the first examples of several C-unsubstituted benzometalloles
  作者：Jyoji Kurita、Makoto Ishii、Shuji Yasuike、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39930001309

  日期：——

  The group 14 (Si, Ge, Sn), group 15 (P, As, Sb, Bi) and group 16 (S, Se, Te)(2-trimethylsilyl)-1-benzometalloles 5 have been prepared from phenylacetylene via three steps and converted into the corresponding C-unsubstituted benzometalloles 7 by detrimethylsilylation.

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的(2-三甲基硅基)-1-苯基金属罗尔斯 5 通过三步反应从苯乙炔制备，并通过去三甲基硅基化转化为相应的C-未取代的苯基金属罗尔斯 7。
• Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXIV. Syntheses and Reactions of 1-Benzosilepines, 1-Benzogermepines, 1-Benzophosphepines, and 1-Benzarsepines.
  作者：Shin-ichi SHIRATORI、Shuji YASUIKE、Jyoji KURITA、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.42.2441

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of 2a, 7b-dihydrocyclobuta[b]-1-benzometalloles (6a-e), prepared from the corresponding 1-benzometalloles (3) containing Si, Ge, P, or As via three steps, resulted in valence isomerization with ring-opening to give 1, 1-dimethyl-1-benzosilepine (7a), 1-methyl-1-phenyl-1-benzosilepine (7b), 1, 1-dimethyl-1-benzogermepine (7c), 1-phenyl-1-benzophosphepine 1-oxide (7d), and 1-phenyl-1-benzarsepine 1-oxide (7e). The oxides (7d, e), on treatment with trichlorosilane, underwent deoxygenation to afford 1-phenyl-1-benzophosphepine (7f) and 1-phenyl-1-benzarsepine (7g). The 1-benzometallepines (7a-g) thus obtained are hitherto unknown heterocyclic ring compounds, and their thermal stabilities and several reactions were examined.

  采用快速真空热解法处理由硅、锗、磷或砷的1-苯并金属烯（3）经三步反应制备的2a, 7b-二氢环丁并[b]-1-苯并金属烯（6a-e），导致价态异构化及环的开裂，得到1, 1-二甲基-1-苯并硅宾烯（7a）、1-甲基-1-苯基-1-苯并硅宾烯（7b）、1, 1-二甲基-1-苯并锗宾烯（7c）、1-苯基-1-苯并膦宾烯1-氧化物（7d）和1-苯基-1-苯并砷宾烯1-氧化物（7e）。这些氧化物（7d, e）在三氯硅烷处理后，经历脱氧过程，产生1-苯基-1-苯并膦宾烯（7f）和1-苯基-1-苯并砷宾烯（7g）。获得的1-苯并金属烯（7a-g）是迄今为止未知的杂环化合物，且研究了它们的热稳定性和若干反应。
• Synthesis of Silole Skeletons via Metathesis Reactions
  作者：Masahiro Murakami、Takanori Matsuda、Yoshiyuki Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-2008-1032096

  日期：——

  Silole skeletons are constructed by ring-closing olefin metathesis of silicon-tethered dienes and trienes. A silicon-tethered enyne is also converted to a 2-alkenyl-1-silaindene via ruthenium-catalyzed ring-closing enyne metathesis.

  Silole骨架是通过硅系二烯和三烯的闭环烯烃复分解作用构建的。硅系烯炔也通过钌催化的闭环烯炔复分解转化为 2-链烯基-1-亚硅烷。
• The addition of dimethylsilylene to cyclooctatetraene
  作者：Thomas J. Barton、Michel Juvet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91247-4

  日期：——
• In search of stable lithium pentaorganylsilicates; special role of five phenyl ligands and of ligands containing the 1,4-(1,3-butadienediyl) unit
  作者：Adrianus H.J.F. de Keijzer、Franciscus J.J. de Kanter、Marius Schakel、Vincent P. Osinga、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00166-6

  日期：1997.12

  Among several tetraorganylsilanes tested, only 4-6, containing the 1,4-(1,3-butadienediyl) unit, have been found to form, by addition of a sigma-organolithium, lithium pentaorganylsilicates identifiable by characteristic Si-29-NMR chemical shifts. Lithium silicates formed from 4 are of particular stability (and correspondingly low reactivity) and appear to have trigonal-bipyramidal structures that undergo stereomutation with Delta H-double dagger ca. 50 kJ/mol, Delta S-double dagger ca. -20 J/kmol. So far, lithium pentaphenylsilicate (3) is the only other lithium pentaorganylsilicate that could be identified by Si-29-NMR. (C) 1997 Elsevier Science S.A.