1-bromo-11-dodecen-1-yne | 1326192-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-11-dodecen-1-yne
• CAS: 1326192-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₉Br
• 分子量: 243.187
• InChiKey: RESPNISHYKQECT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-11-dodecen-1-yne 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(9-decenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的简便制备：磺酰胺与溴乙炔的亲核加成以及随后的钯催化环化

  摘要：

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201024

文献信息

• Nucleophilic Addition of Amides to Haloalkynes: Synthesis of (Z)-β-Halovinyl Amides as Dual Precursors of Alkylidene Carbenes and Allyl Halides
  作者：Azusa Ishii、Takeshi Hata、Masayuki Shigeta、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00589

  日期：2024.4.19

  method for the synthesis of β-halovinyl amides, we developed a transition-metal-free nucleophilic addition reaction of amides to haloalkynes. The regioselective nucleophilic addition was achieved under solvent-free conditions using phosphonates to protonate the intermediate alkylidene carbenoids, thus suppressing their decomposition. Furthermore, we demonstrate that β-halovinyl amides can serve as dual

  为了合成β-卤代乙烯基酰胺的区域选择性方法，我们开发了酰胺与卤代炔的无过渡金属亲核加成反应。在无溶剂条件下，使用膦酸盐使中间体亚烷基类胡萝卜素质子化，从而抑制其分解，从而实现区域选择性亲核加成。此外，我们证明β-卤代乙烯基酰胺可以作为烯丙基卤化物和亚烷基卡宾的双重前体，以获得功能化的吲哚和吡咯烷酮。
• Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes: Facile Preparation of Pyrroles
  作者：Masahito Yamagishi、Ken Nishigai、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol201952b

  日期：2011.9.16

  Nucleophilic addition of sulfonamides to 1-bromo-1-alkynes provided (2)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)-p-toluenesulfonamides in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. Treatment of product (2)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-allyl-p-toluenesulfonamide with a palladium catalyst under Heck conditions afforded 1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexyl-4-methylpyrrole in good yield. Other pyrroles with various substituents can also be prepared in good yield by this method.
• Additive-Free Nucleophilic Addition of Imidazolines and Imidazoles to Haloacetylenes
  作者：Masahito Yamagishi、Jun Okazaki、Ken Nishigai、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol2027448

  日期：2012.1.6

  Nucleophilic addition of imidazolines to 1-halo-1-aikres takes place by simple heating in DMF without any additives to give (Z)-N-(1-hato-1-alken-2-yl)imidazolines in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. These reaction conditions are also valid for the similar addition of imidazoles.