4-nitrophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate | 1310070-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)iodonium tosylate；(4-methoxyphenyl)-(4-nitrophenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1310070-02-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₁INO₃
• 分子量: 527.337
• InChiKey: LEYVUOHLNHCSSD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-(4-methoxyphenylsulfanyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化硫化物的构造：分子间和分子内二芳基碘鎓盐的芳基利用

  摘要：

  开发了二芳基碘鎓盐与无机硫盐的硫-碘交换方案，用于构建重要的功能性硫化物。二芳基碘鎓盐中的两个芳基都充分发挥了作用。

  DOI：

  10.1039/c6cc09201b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitrophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995

文献信息

• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Metal-Free Arylation of Oxygen Nucleophiles with Diaryliodonium Salts
  作者：Nazli Jalalian、Tue B. Petersen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201201645

  日期：2012.10.29

  carbonyl groups, heteroatoms, and alkenes. Unsymmetric salts can be chemoselectively utilized to obtain products with hitherto unreported levels of steric congestion. The arylation has been extended to sulfonic acids, which can be converted to sulfonate esters by two different approaches. With recent advances in efficient synthetic procedures for diaryliodonium salts the reagents are now inexpensive and

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。
• Metal-Free Synthesis of Aryl Esters from Carboxylic Acids and Diaryliodonium Salts
  作者：Tue B. Petersen、Rehan Khan、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol2012082

  日期：2011.7.1

  An efficient arylation of carboxylic acids with diaryliodonium salts has been developed, giving aryl esters in high yields within short reaction times for both aromatic and aliphatic substrates. The transition-metal-free conditions are compatible with a range of functional groups, and good chemoselectivity is observed with unsymmetric diaryliodonium salts. Furthermore, steric hindrance in the ortho

  已经开发了羧酸与二芳基碘鎓盐的有效芳基化，从而在短时间内对于芳族和脂族底物都能以高收率得到芳基酯。不含过渡金属的条件与一系列官能团兼容，使用不对称的二芳基碘鎓盐可观察到良好的化学选择性。此外，在羧酸和二芳基碘鎓盐中，邻位的位阻都被很好地耐受，产生了不能通过其他酯化方案获得的芳基酯。
• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。