1-methoxy-4-(oct-1-en-2-yl)benzene | 129182-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(oct-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-oct-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 129182-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: URYPODPQRKQITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(oct-1-en-2-yl)benzene 在 氢气 、 C₂₉H₃₅Cl₂FeN₃O 、 三乙基硼氢化钠 、 乙腈 、 十八烷基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-1-methoxy-4-(octan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04773
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 乌洛托品 、 1,1'-bis[di(1-naphthyl)phosphino]ferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-methoxy-4-(oct-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  脂族烯烃的分子间咪唑基-Heck反应在内部位置具有高选择性取代

  摘要：

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201201806

文献信息

• An Electrochemically Promoted, Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Benjamin R. Walker、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02230

  日期：2019.8.2

  remains challenging. This work details the development of a Mizoroki–Heck reaction of aryl halides and a broad range of alkenes that utilizes electrochemistry as a means to promote Ni-catalyzed coupling under mild conditions. Stoichiometric studies implicate low-valent Ni complexes as key intermediates in route to rapid reactions with even unactivated alkenes. As such, electrochemistry is employed to

  尽管为用Ni取代Pd基催化剂做出了巨大努力，但Ni催化的芳基卤化物和烯烃的Mizoroki-Heck偶联仍然具有挑战性。这项工作详细介绍了芳基卤化物和各种烯烃的Mizoroki-Heck反应的发展，该反应利用电化学作为在温和条件下促进Ni催化偶联的手段。化学计量学研究表明，低价Ni络合物是与甚至未活化的烯烃快速反应的关键中间体。这样，电化学用于容易地提供进入这些反应性中间体并使转化催化的必要的还原电势。发现环己烯酮是一种不活泼的底物，但是一种关键的添加剂，可以促进镍催化剂的简便电还原和其他烯烃的高收率功能化。最后，初步的机理研究表明，反应是通过电子链转移过程进行的，该过程迅速终止，但在电还原时会重新开始。
• Aqueous Sodium Hydroxide Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenyltrialkoxysilanes under Ligand-Free Conditions
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo702570q

  日期：2008.3.1

  alkenyltrialkoxysilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides are performed on water using sodium hydroxide as activator at 120 °C under normal or microwave heating. This process occurs in the presence of Pd(OAc)2 or 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 as precatalysts under ligand-free conditions with low Pd loadings (0.01−1 mol %) and using tetra-n-butylammonium bromide as additive. Different

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。
• Oxime Palladacycle-Catalyzed Suzuki-Miyaura Alkenylation of Aryl, Heteroaryl, Benzyl, and Allyl Chlorides under Microwave Irradiation Conditions
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201100019

  日期：2011.7

  cocatalyst, and potassium carbonate as base in N,N‐dimethylformamide at 130 °C under microwave irradiation conditions. Under these conditions, styrenes, stilbenes, and alkenylarenes are obtained in good to high yields, and with high regio‐ and diastereoselectivities in only 20 min. The reported protocol is also very efficient for the regioselective alkenylation of benzyl and allyl chlorides to afford allylarenes

  提出了一种在微波辐射下钯催化的有机氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的简单新方案。使用4,4'-二氯二苯甲酮肟肟衍生的Palladacycle 1b作为预催化剂，在0.1至0.5 mol％的钯载量下，三（叔丁基）phosph四氟硼酸[[ HP（t- Bu）3 ] BF 4 }作为配体，四正丁基氢氧化铵作为助催化剂，碳酸钾作为碱在N，N中在微波辐射条件下于130°C时生成二甲基甲酰胺。在这些条件下，仅需20分钟即可获得高至高收率的苯乙烯，对苯二甲酸酯和烯基芳烃，并且具有很高的区域选择性和非对映选择性。报告的方案对于苄基和烯丙基氯的区域选择性烯基化反应也非常有效，可提供烯丙基芳烃和1,4-二烯。
• Palladium-Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with Simple Alkenes: Influence of Reaction Conditions on the Migration of the Double Bond
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2007-966063

  日期：2007.6

  The Heck reaction of aryl halides with simple alk-1-enes is a powerful method for the synthesis of ( E)-1-arylalk-1-ene derivatives. The major problem of this reaction is the palladium-catalysed migration of the carbon-carbon double bond along the alkyl chain. We observed that this migration could be partially controlled using appropriate reaction conditions. The ramification of the alkyl chain and

  芳基卤化物与简单的 alk-1-enes 的 Heck 反应是合成 (E)-1-arylalk-1-ene 衍生物的有效方法。该反应的主要问题是钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到使用适当的反应条件可以部分控制这种迁移。烷基链的分支和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 体系有效催化多种芳基卤化物与直链烯烃的 Heck 反应-1-烯和癸-1-烯或支链烯烃4-甲基己-1-烯、5-甲基己-1-烯、烯丙基环戊烷或烯丙基环己烷。大多数情况下，获得了 70-80% 的选择性。在某些情况下，可以观察到高达 97% 有利于 (E)-1-arylalk-1-enes。此外，可以使用非常低的催化剂负载量进行几个反应。
• Regioselective aerobic oxidative Heck reactions with electronically unbiased alkenes: efficient access to α-alkyl vinylarenes
  作者：Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c5cc05312a

  日期：——

  A Pd(TFA)₂/2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline catalyst enables branched-selective oxidative coupling of arylboronic acids and electronically unbiased alkenes.

  一种Pd(TFA)₂/2,9-二甲基-1,10-菲啰啉催化剂实现了芳基硼酸和电子不偏的烯烃的支链选择性氧化偶联。