[23-(aminomethyl)-3,11,19,27-tetraaza-15,31-bis(azidomethyl)-6,8,14,16,22,24,30,32,33,34,35,36-dodecaethylpentacyclo[27.3.1.1^5,9.1^13,17.1^21,25]hexatriaconta-1(33),5,7,9(34),13,15,17(35),21,23,25(36),29,31-dodecaen-7-yl]methylamine | 259268-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [23-(aminomethyl)-3,11,19,27-tetraaza-15,31-bis(azidomethyl)-6,8,14,16,22,24,30,32,33,34,35,36-dodecaethylpentacyclo[27.3.1.1^5,9.1^13,17.1^21,25]hexatriaconta-1(33),5,7,9(34),13,15,17(35),21,23,25(36),29,31-dodecaen-7-yl]methylamine
• 英文别名: [23-(Aminomethyl)-15,31-bis(azidomethyl)-6,8,14,16,22,24,30,32,33,34,35,36-dodecaethyl-3,11,19,27-tetrazapentacyclo[27.3.1.15,9.113,17.121,25]hexatriaconta-1(33),5(36),6,8,13(35),14,16,21,23,25(34),29,31-dodecaen-7-yl]methanamine
• CAS: 259268-23-0
• 化学式: C₆₀H₉₂N₁₂
• 分子量: 981.471
• InChiKey: VMRJBNJTKNUWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [23-(aminomethyl)-3,11,19,27-tetraaza-15,31-bis(azidomethyl)-6,8,14,16,22,24,30,32,33,34,35,36-dodecaethylpentacyclo[27.3.1.1^5,9.1^13,17.1^21,25]hexatriaconta-1(33),5,7,9(34),13,15,17(35),21,23,25(36),29,31-dodecaen-7-yl]methylamine 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3,11,19,27-tetraaza-6,8,14,16,22,24,30,32,33,34,35,36-dodecaethyl-15,23,31-tris(aminomethyl)pentacyclo[27.3.1.1^5,9.1^13,17.1^21,25]hexatriaconta-1(32),5(34),6,8,13(35),14,16,21(36),22,24,29(33),30-dodecaen-7-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  Azacalixarene: synthesis, conformational analysis, and recognition behavior toward anions

  摘要：

  已经合成了具有四个主氨基的氮杂杯[4]芳烃（4）。合成是通过从两个易于合成的结构单元开始的一步环化反应完成的。1H NMR光谱表明，这种氮杂杯芳烃更喜欢锥形构象，但在室温下，不同构象之间会发生快速相互转换。结果表明，4是一种有用的受体，可用于检测水溶液中的各种阴离子客体，如肌醇三磷酸（IP3）。在竞争性结合测定中，缓冲水溶液中的阴离子客体取代了4内的荧光探针，导致荧光强度发生变化。在果糖1,6-二磷酸存在下，4的NMR光谱表明，该客体结合在采用锥形构象的空腔内。

  DOI：

  10.1039/a904607k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三-(叠氮基甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [23-(aminomethyl)-3,11,19,27-tetraaza-15,31-bis(azidomethyl)-6,8,14,16,22,24,30,32,33,34,35,36-dodecaethylpentacyclo[27.3.1.1^5,9.1^13,17.1^21,25]hexatriaconta-1(33),5,7,9(34),13,15,17(35),21,23,25(36),29,31-dodecaen-7-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  Azacalixarene: synthesis, conformational analysis, and recognition behavior toward anions

  摘要：

  已经合成了具有四个主氨基的氮杂杯[4]芳烃（4）。合成是通过从两个易于合成的结构单元开始的一步环化反应完成的。1H NMR光谱表明，这种氮杂杯芳烃更喜欢锥形构象，但在室温下，不同构象之间会发生快速相互转换。结果表明，4是一种有用的受体，可用于检测水溶液中的各种阴离子客体，如肌醇三磷酸（IP3）。在竞争性结合测定中，缓冲水溶液中的阴离子客体取代了4内的荧光探针，导致荧光强度发生变化。在果糖1,6-二磷酸存在下，4的NMR光谱表明，该客体结合在采用锥形构象的空腔内。

  DOI：

  10.1039/a904607k

文献信息

• Azacalixarene: synthesis, conformational analysis, and recognition behavior toward anions
  作者：Kenichi Niikura、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/a904607k

  日期：——

  The synthesis of an azacalix[4]arene (4) having four primary amino groups on the upper rim has been achieved. The synthesis was accomplished by a one-step cyclization starting from two easily synthesized building blocks. 1H NMR spectra indicate that this azacalixarene prefers a cone conformation, but that rapid interconversion among different conformations occurs at room temperature. It is shown that 4 is a useful receptor for sensing various anionic guests, such as inositol triphosphate (IP3), in aqueous solution. In a competition binding assay, fluorescent probes bound within 4 were replaced by anionic guests in buffered aqueous solution, causing a modulation in the fluorescence intensity. NMR spectra of 4 in the presence of fructose 1,6-diphosphate suggest that this guest is bound inside the cavity which adopts a cone conformation.

  已经合成了具有四个主氨基的氮杂杯[4]芳烃（4）。合成是通过从两个易于合成的结构单元开始的一步环化反应完成的。1H NMR光谱表明，这种氮杂杯芳烃更喜欢锥形构象，但在室温下，不同构象之间会发生快速相互转换。结果表明，4是一种有用的受体，可用于检测水溶液中的各种阴离子客体，如肌醇三磷酸（IP3）。在竞争性结合测定中，缓冲水溶液中的阴离子客体取代了4内的荧光探针，导致荧光强度发生变化。在果糖1,6-二磷酸存在下，4的NMR光谱表明，该客体结合在采用锥形构象的空腔内。