5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanyl-1H-imidazol-4-one | 37428-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanyl-1H-imidazol-4-one
• CAS: 37428-89-0
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂OS
• mdl: MFCD00568063
• 分子量: 283.148
• InChiKey: HFUBCGMGUNUQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanyl-1H-imidazol-4-one 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kiec-Kononowicz, Katarzyna; Karolak-Wojciechowska, Janina; Handzlik, Jadwiga, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 5, p. 381 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 对溴苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanyl-1H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的新型苯基哌嗪衍生物的设计与合成

  摘要：

  十八种新的 5-亚苄基-3-(4-芳基哌嗪-1-基甲基)-2-硫代-咪唑啉-4-酮被设计为先前报道的抗惊厥化合物的杂化结构，合成并测试抗惊厥活性。使用马钱子碱 (2 mg/kg IP) 强效全身诱发癫痫和戊四唑 (PTZ) (60 mg/kg IP) 小鼠急性阵挛诱发惊厥筛选进行初始抗惊厥筛选。发现所有分子对至少一种癫痫模型有效，化合物 10、13、15、17 和 18 对两种类型的癫痫发作都有活性。结果证明，化合物 13 是士的宁模型中最活跃的候选物，平均存活时间为 6 分钟，接近阳性对照苯妥英的存活时间，而化合物 8 对诱导的 PTZ 癫痫发作具有 100% 的保护作用，类似于阳性对照苯巴比妥的保护作用。讨论了抗惊厥活性的初步 SAR 研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500272