1-tosyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1234835-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 5-(4-trifluoromethylphenyl)-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1234835-98-3
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 381.419
• InChiKey: OXZLNBBERWHXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 ((C₈H₁₂)Ir((C₆H₅)2PCH₂C₇H₈N₂C₆H₅))⁽¹⁺⁾*B(C₆H₃(CF₃)2)4^(1-)=((C₈H₁₂)Ir((C₆H₅)2PCH₂C₇H₈N₂C₆H₅))(B(C₆H₃(CF₃)2)4) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-p-toluenesulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-tosyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e

文献信息

• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• Intermolecular scandium triflate-promoted nitrene-transfer [5 + 1] cycloadditions of vinylcyclopropanes
  作者：Julie E. Laudenschlager、Logan A. Combee、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1039/c9ob01858a

  日期：——

  Sc(OTf)3-promoted [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes with PhINTs is reported, enabling the regioselective preparation of a range of 1,2,3,6-tetrahydropyridine scaffolds under mild conditions. This represents the second example of a [5 + 1] nitrene-transfer cycloaddition and exhibits complementary substrate scope to the antecedent work, expanding the range of N-heterocycles accessible via this

  据报道，具有PhINT的Sc（OTf）3促进乙烯基环丙烷的[5 +1]环加成反应，使在温和条件下区域选择性制备一系列1,2,3,6-四氢吡啶骨架。这代表了[5 +1]氮转移环加成反应的第二个实例，并且在前期工作中显示了互补的底物范围，从而扩大了通过该策略可及的N杂环的范围。
• Highly Flexible Synthesis of Chiral Azacycles via Iridium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：J. Johan Verendel、Taigang Zhou、Jia-Qi Li、Alexander Paptchikhine、Oleg Lebedev、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja103901e

  日期：2010.7.7

  A range of saturated chiral azacycles has been prepared in high yield and with high selectivity from simple starting materials. A modular approach with ring-closing metathesis as a key step was used to produce a number of five-, six-, and seven-membered cyclic alkenes. Asymmetric hydrogenation catalyzed by N,P-ligated iridium complexes gave saturated azacycles in high optical purity. This methodology

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。