2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanol；[(2R)-2-(7-ethyl-1-benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: MOSVBVVUNATSIW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanol 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(R)-2-azido-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-官能化酮的转移加氢不对称合成苯并呋喃基β-氨基醇

  摘要：

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.059
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 18-冠醚-6 、 正己烷 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对的（合成新化学-酶促方法[R和（ - ）小号）-bufuralol

  摘要：

  丁呋洛尔的两种对映体是药学上重要的分子。虽然（小号）具有更高的β阻断活性异构体被推荐用于高血压治疗中，（[R ）-对映体可被用作肝活性的标志物。在本文中两个新的替代方法是为他们的化学-酶促合成所描述的，提供目标分子的两个高度富含对映体的立体异构体（ee值96-98％）。一条路线是基于介导的α取代的酮的立体选择性生物转化，并且在外消旋溴乙醇的脂肪酶介导的动力学拆分中的另一个的面包酵母。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.002

文献信息

• Asymmetric synthesis of benzofuryl β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-functionalized ketones
  作者：Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek P. Krzemiński、Marta Ćwiklińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.059

  日期：2017.7

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative benzofuryl α-sulfonyloxy ketones and N-protected α-amino ketones with an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), afforded the corresponding 1,2-diol monosulfonates and N-substituted β-amino alcohols in high yields and with enantioselectivities up to 99%. Transformation of the reduction products

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。
• New chemo-enzymatic approaches for the synthesis of (R)- and (S)-bufuralol
  作者：Botond Nagy、Norbert Dima、Csaba Paizs、Jürgen Brem、Florin Dan Irimie、Monica Ioana Toşa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.08.002

  日期：2014.10

  molecules. While the (S)-isomer with a higher β-blocking activity is recommended for hypertension treatment, the (R)-enantiomer can be used as marker of hepatic activity. In this paper two new alternative approaches are described for their chemo-enzymatic synthesis, providing both highly enantiomerically enriched stereoisomers of the target molecule (ee 96–98%). One route is based on the baker’s yeast

  丁呋洛尔的两种对映体是药学上重要的分子。虽然（小号）具有更高的β阻断活性异构体被推荐用于高血压治疗中，（[R ）-对映体可被用作肝活性的标志物。在本文中两个新的替代方法是为他们的化学-酶促合成所描述的，提供目标分子的两个高度富含对映体的立体异构体（ee值96-98％）。一条路线是基于介导的α取代的酮的立体选择性生物转化，并且在外消旋溴乙醇的脂肪酶介导的动力学拆分中的另一个的面包酵母。