2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanone | 1206485-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: [2-(7-Ethyl-1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1206485-72-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: VNZSJRKFGFTPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanone 在 甲酸 、 Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(S)-2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of α-sulfonyloxy heteroaryl ketones; asymmetric synthesis of (S)-bufuralol

  摘要：

  Asymmetric transfer hydrogenation of a-sulfonyloxy heteroaryl ketones mediated by Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding diol-2-monosulfonates in excellent yield with high enantioselectivity. This led to the asymmetric synthesis of (S)-bufuralol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-7-乙基苯并呋喃 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-官能化酮的转移加氢不对称合成苯并呋喃基β-氨基醇

  摘要：

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.059

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Bufuralol via Dynamic Kinetic Resolution in the Key Step
  作者：Eric V. Johnston、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo100936f

  日期：2010.7.2

  An enantioselective synthesis of (R)-bufuralol via a ruthenium- and enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) has been achieved. The synthesis starts from readily available 2-ethylphenol and provides (R)-bufuralol in high ee and a good overall yield of 31%.

  已实现了通过钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）进行（R）-丁糠醛的对映选择性合成。合成从容易获得的2-乙基苯酚开始，并以高ee和31％的良好总收率提供（R）-丁糠醛。
• Enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of α-sulfonyloxy heteroaryl ketones; asymmetric synthesis of (S)-bufuralol
  作者：Se Hun Kwak、Do-Min Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.002

  日期：2009.11

  Asymmetric transfer hydrogenation of a-sulfonyloxy heteroaryl ketones mediated by Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding diol-2-monosulfonates in excellent yield with high enantioselectivity. This led to the asymmetric synthesis of (S)-bufuralol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of benzofuryl β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-functionalized ketones
  作者：Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek P. Krzemiński、Marta Ćwiklińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.059

  日期：2017.7

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative benzofuryl α-sulfonyloxy ketones and N-protected α-amino ketones with an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), afforded the corresponding 1,2-diol monosulfonates and N-substituted β-amino alcohols in high yields and with enantioselectivities up to 99%. Transformation of the reduction products

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。