[2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 5660-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• 英文别名: 2-(p-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol；[2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol；[2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 5660-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JXPRSLNUFWMMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到3-(4-甲氧基苄氧基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Facile chelation-controlled reductive opening of methoxybenzylidene acetals with Bu3SnH and MgBr2. Regioselective protection strategy as MPM ethers

  摘要：

  A mild and efficient regioselective reductive opening of methoxybenzylidene acetals using a combination of Bu3SnH and MgBr2. OEt2, mainly via five-membered chelation intermediates is described. This reaction was applied to synthetic intermediates of myriaporon and tedanolide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01017-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以25%的产率得到4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  甘油中稳定的零价镍纳米颗粒：合成及其在选择性加氢中的应用

  摘要：

  由有机金属前体[Ni]合成了小的（平均直径，约1.2 nm）和分散良好的零价镍纳米颗粒（NiNPs），这些纳米颗粒由基于金鸡纳的生物碱和TPPTS（三（3-磺苯基）膦三钠盐）稳定。 （cod）2 ]在纯净的甘油中在氢气压力下。NiNPs的固态和直接由甘油中相应的胶体溶液由于其蒸气压可忽略不计而已被完全表征（（HR）-TEM，EDX，XPS，XRD，IR，磁化）。NiNPs分散在甘油中的氢化反应在炔烃半氢化施加，特别是，得到（ż）令人满意的条件（3巴轰下烯烃2（1 mol％Ni，100°C），显示出显着的活性和选择性。催化相至少循环十次而不会失去活性，在每种情况下均提供不含金属的有机产物。其他官能团（例如硝基，腈和甲酰基）分别被有效氢化为相应的苯胺，苄胺和苄醇（产率为77–95％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800786

文献信息

• Modified boehmite: a choice of catalyst for the selective conversion of glycerol to five-membered dioxolane
  作者：Manas Barik、Jyotiranjan Mishra、Shilpa Dabas、Eswaran Chinnaraja、Saravanan Subramanian、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1039/d1nj04860k

  日期：——

  The catalytic activity of WO₃@boehmite for the acetalization of glycerol with aromatic aldehydes is described in this article. The catalyst is selective towards dioxolane (up to 96%) with excellent conversion (up to 100%) in selective substrates.

  本文描述了WO₃@伯胺对甘油与芳香醛进行缩醛反应的催化活性。该催化剂对二氧杂环戊醚具有选择性（高达96%），在选择性底物中具有优异的转化率（高达100%）。
• Clay catalysed rapid valorization of glycerol towards cyclic acetals and ketals
  作者：Radheshyam R. Pawar、Kalpeshgiri A. Gosai、Adarsh S. Bhatt、S. Kumaresan、Seung Mok Lee、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra15817f

  日期：——

  Biodiesel production usually results in a huge amount of glycerol, raising a critical need to transform it into high value products. The present study highlights that solvent-free, conventional thermal activation, and non-conventional microwave/ultrasonic activation in the liquid phase are able to selectively transform glycerol into cyclic acetals and ketals using an optimised acid activated clay catalyst

  生物柴油的生产通常会产生大量的甘油，因此迫切需要将其转化为高价值的产品。本研究强调，无溶剂，常规的热活化和液相中的非常规微波/超声波活化能够使用优化的酸活化粘土催化剂将甘油选择性地转化为环状缩醛和缩酮。在温和的反应条件下，以高浓度的粘土（6％）和在6至15 N范围内变化的酸浓度，优化了膨润土的酸活化参数。 FT-IR，BET和XRF分析。通过体积滴定法检查催化剂的活性位点，并通过吡啶吸附的FT-IR和先进的NH进行确认3- TPD分析。活化在相对温和的条件下进行，即；6 NH 2 SO 4和6％w / v粘土可再现地导致表面积（180 m 2 g -1）和表面酸度（23 mg KOH g -1）的改善，并具有定量的布朗斯台德和路易斯酸性位置。此外，除呋喃基燃料添加剂前体在甘油中具有高转化率和优异的选择性外，在活化度低得多的情况下，成功地利用了涉及催化剂，微波或超声处理的环保工艺来获得具有商业价值的风信子香精。时间（2分钟）。
• Microwave rehydrated Mg–Al-LDH as base catalyst for the acetalization of glycerol
  作者：H. R. Prakruthi、B. M. Chandrashekara、B. S. Jai Prakash、Y. S. Bhat

  DOI：10.1039/c5cy00347d

  日期：——

  Acetalization of glycerol with aldehydes to form cyclic acetals is an industrially important reaction and is generally carried out using acid catalysts.

  甘油与醛类反应生成环状缩醛是一种工业上重要的反应，通常使用酸性催化剂进行。
• Room temperature acetalization of glycerol to cyclic acetals over anchored silicotungstates under solvent free conditions
  作者：Nilesh Narkhede、Anjali Patel

  DOI：10.1039/c4ra01851f

  日期：——

  silicotungstate as well as monolacunary silicotungstate anchored to MCM-41 were synthesized and characterized by several physicochemical methods. A solvent free green route towards valorisation of glycerol via acetalization with benzaldehyde has been proposed. Both the catalysts showed very good activity as well as selectivity towards dioxolane derivatives within a short reaction time and at room temperature

  合成了由Meg-41锚定的母体Keggin型硅钨酸盐和单硅酸硅钨酸盐组成的多相催化剂，并通过几种物理化学方法对其进行了表征。一种无溶剂的绿色途径，可通过已提出用苯甲醛缩醛化。两种催化剂在短的反应时间内和在室温下都显示出非常好的活性以及对二氧戊环衍生物的选择性。调节母体硅钨酸盐的酸度导致对1，3-二氧戊环的选择性增加。催化剂也可循环使用多达四次，而转化率没有任何重大损失。这些中孔催化剂的优异性能归因于其酸度，宽孔和大比表面积的组合。
• Glycerol valorization: Development of selective protocols for acetals production through tailor-made macroreticular acid resins
  作者：Assunta Marrocchi、Valeria Trombettoni、Filippo Campana、Valerio Passagrilli、Alireza Nazari、Maria Paola Bracciale、Maria Laura Santarelli、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.cattod.2022.08.018

  日期：2022.8

  Bio-based glycerol and aldehydes have been valorised by acetalization reaction over novel macroporous sulfonated polystyrene-type resins (MR-SP20-SO3H and MR-SP50-SO3H). The influence of reactants molar ratio, catalyst amount, temperature, and reaction time on the activity and selectivity to acetals have been investigated. Results showed that MR-SP20-SO3H and MR-SP50-SO3H confirm a high performance

  生物基甘油和醛已通过缩醛化反应在新型大孔磺化聚苯乙烯型树脂（MR-SP20-SO 3 H 和 MR-SP50-SO 3 H）上获得价值。研究了反应物摩尔比、催化剂用量、温度和反应时间对缩醛活性和选择性的影响。结果表明，MR-SP20-SO 3 H 和 MR-SP50-SO 3 H 证实了在甘油衍生物 1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、3-甲氧基-1,2-丙二醇的缩醛化中的高性能和单醋精；这些催化系统可实现回收和再利用。