H-SER(TBU)-甲氧基盐酸盐 | 17083-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: H-SER(TBU)-甲氧基盐酸盐
• 英文名称: O-tert-butyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: H-Ser(t-Bu)-OMe；H-Ser(OtBu)-OMe；(S)-Methyl 2-amino-3-(tert-butoxy)propanoate；methyl (2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 17083-26-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: MMJPLCPGTJXFNH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-SER(TBU)-甲氧基盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  来自L-丝氨酸的clasto-Lactacystin β-内酯的立体进化

  摘要：

  本文报道了一种新的 clasto-lactacystin β-内酯合成方法。γ-内酰胺核心是通过分子内 C-H 插入选择性制备的，以建立立体中心 C(6)。随后的四元 C(5) 和甲醇 C(9) 中心的建设是由具有出色立体选择的 aldol 促进的。所有这些新的立体化学都是由 L-丝氨酸的固有手性诱导的，无需使用手性助剂或试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600835
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-SER(TBU)-甲氧基盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese des Glucagons，十五。七月十五日至七月二十三日的胰高血糖素

  摘要：

  Die Synthese der am Aminoende freien，所有常识，七肽庚糖-Sequenz 7-23 des胰高血糖素，

  DOI：

  10.1002/cber.19681010144

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.010

  日期：2006.7

  In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。
• General solvent-free highly selective N-tert-butyloxycarbonylation strategy using protic ionic liquid as an efficient catalyst
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra02670e

  日期：——

  transformation of amines to tert-butyloxycarbonyl protected derivatives (NHBoc) using Boc2O and imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid (5–20 mol%). Unwanted side products such as isocyanate, urea or N,N-di-Boc were not detected. The scope of the protection strategy was successfully explored for substrate alcohols, phenols and thiol at elevated temperatures. Optically pure amino acids, amino acid esters

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• SUBSTITUTED URACILS AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20160244415A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Substituted uracil derivatives of formula (I), processes for their preparation, their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  公式（I）中的尿嘧啶衍生物，它们的制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物。
• Synthesis of a Derivative of the Peptaibol-Antibiotic Trichovirin I 1B by Means of the‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Roeland T. N. Luykx、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390339

  日期：2003.12

  Aib residues were introduced by the coupling of the corresponding amino or peptide acids with 2,2-dimethyl-2H-azirine-3-(N-methyl-N-phenylamine) (1a) and methyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinate (3a) as the Aib and Aib-Pro synthons, respectively. Single crystals of two segments, i.e., the N-terminal hexapeptide Z-Aib-Asn(Trt)-Leu-Aib-Pro-Ser(tBu)-OMe (23) and the C-terminal octapeptide Z-V

  根据Trichovirin I 1B，Z-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（5）的C端九肽的较早合成方法，完整的四肽Z-Aib -Asn（Trt）-Leu-Aib-Pro-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（11b）是一种受保护的Trichovirin I 1B，目前已通过以下方法制备“叠氮基/恶唑酮法”。除了N末端Aib（1）以外，所有Aib残基都是通过相应的氨基酸或肽酸与2,2-二甲基-2 H -azirine-3-（N-甲基-N-苯胺）偶联而引入的）（1a）和甲基N-（2,2-二甲基-2 H-Azirin-3-基）-L-脯氨酸盐（3a）分别作为Aib和Aib-Pro合成子。两段，单晶即，N末端六肽Z-AIB-的Asn（TRT）-Leu-AIB -脯氨酸-丝氨酸（吨丁基）-OMe（