2-羟基乙酰乙酸 | 37520-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基乙酰乙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-acetoacetic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-acetessigsaeure；alpha-acetylglycolic acid；acetylglycolic acid；2-hydroxy-3-oxobutanoic acid
• CAS: 37520-05-1
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 118.089
• InChiKey: KWFCSMSCNOVLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基乙酰乙酸 、 2,4-二硝基苯肼 生成 pyruvaldehyde bis-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Weil-Malherbe, Biochemical Journal, 1938, vol. 32, p. 1033,1040, 1041, 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-acetoacetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氮气 作用下， 生成 2-羟基乙酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  Weil-Malherbe, Biochemical Journal, 1938, vol. 32, p. 1033,1040, 1041, 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glyoxylate Carboligase: A Unique Thiamin Diphosphate-Dependent Enzyme That Can Cycle between the 4′-Aminopyrimidinium and 1′,4′-Iminopyrimidine Tautomeric Forms in the Absence of the Conserved Glutamate
  作者：Natalia Nemeria、Elad Binshtein、Hetalben Patel、Anand Balakrishnan、Ilan Vered、Boaz Shaanan、Ze’ev Barak、David Chipman、Frank Jordan

  DOI：10.1021/bi300893v

  日期：2012.10.9

  glyoxylate to form tartronate semialdehyde (TSA). This enzyme is unique among ThDP enzymes in that it lacks a conserved glutamate near the N1′ atom of ThDP (replaced by Val51) or any other potential acid–base side chains near ThDP. The V51D substitution shifts the pH optimum to 6.0–6.2 (pKa of 6.2) for TSA formation from pH 7.0–7.7 in wild-type GCL. This pKa is similar to the pKa of 6.1 for the 1′,4′-iminopyrimidine

  乙醛酸糖连接酶 (GCL) 是一种硫胺二磷酸 (ThDP) 依赖性酶，可催化乙醛酸脱羧并与第二个乙醛酸分子连接形成酒石酸半醛 (TSA)。这种酶在 ThDP 酶中是独一无二的，因为它在 ThDP 的 N1' 原子附近（被 Val51 取代）或 ThDP 附近的任何其他潜在的酸碱侧链缺乏保守的谷氨酸。V51D 取代将TSA 形成的最佳 pH 值从野生型 GCL 的 pH 值 7.0-7.7移至 6.0-6.2（p K a为 6.2）。该p ķ一个是相似于p ķ一个的6.1为1'，4'- iminopyrimidine（IP）-4'- aminopyrimidinium（APH +) 质子平衡，表明相同的基团控制 ThDP 质子化和 TSA 形成。通过稳态和停流圆二色性方法的组合，在 V51D GCL 上鉴定了关键的共价 ThDP 结合中间体，产生了它们形成和分解的速率常数。结果表明，在 I393
• 3-HYDROQUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
  申请人：Koltun Dmitry

  公开号：US20080255161A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention discloses 3-hydroquinazolin-4-one derivatives for use as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The compounds are useful in treating and/or preventing various human diseases, mediated by stearoyl-CoA desaturase (SCD) enzymes, especially diseases related to abnormal lipid levels, cancer, cardiovascular disease, diabetes, obesity, metabolic syndrome and the like.

  本发明揭示了3-羟基喹唑啉-4-酮衍生物，用作硬脂酰辅酶A去饱和酶的抑制剂。这些化合物可用于治疗和/或预防由硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）酶介导的各种人类疾病，特别是与异常脂质水平、癌症、心血管疾病、糖尿病、肥胖症、代谢综合征等相关的疾病。
• Clutterbuck; Raper, Biochemical Journal, 1926, vol. 20, p. 66
  作者：Clutterbuck、Raper

  DOI：——

  日期：——
• Kharchuk, V. G.; Kolenko, I. P.; Petrov, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2071 - 2078
  作者：Kharchuk, V. G.、Kolenko, I. P.、Petrov, L. A.、Gus'kova, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Hoff-Joergensen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1940, vol. 266, p. 57
  作者：Hoff-Joergensen

  DOI：——

  日期：——