pyruvaldehyde bis-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) | 1107-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyruvaldehyde bis-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: Methylglyoxal-bis-(2.4-dinitro-phenylhydrazon)；Methylglyoxal-bis-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；Methylglyoxal-2.4-dinitrophenylhydrazon；Pyruvaldehyd-bis-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；N-[2-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]propylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1107-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₈O₈
• 分子量: 432.309
• InChiKey: MYLXEBSTNQBXAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (decomp)
• 沸点：
  615.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  221.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮2,4-二硝基苯腙 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 pyruvaldehyde bis-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Venien,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2799 - 2807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytotoxic compounds. Part XIV. Reactions of the bismethanesulphonates of 3-arylthiopropane-1,2-diols and of 2-arylthiopropane-1,3-diols with nucleophiles
  作者：M. S. Khan、L. N. Owen

  DOI：10.1039/p19720002060

  日期：——

  tetramethylammonium acetate in acetone, though elimination then competes to an increasing extent, becoming the exclusive mode of reaction of the 2,4-dinitro-compounds. With sodium methoxide, elimination is dominant and sometimes is accompanied by allylic rearrangement. All the elimination reactions occur without the intervention of an episulphonium ion. Solvolysis in methanol proceeds under kinetic control and gives

  在标题反应中形成的产物已通过1 H nmr光谱检查。芳基是对-甲氧基-，对-甲硫基-，p由重排产物的形成所判断的-氯-或2,4-二硝基-苯基和环化为epi砜离子的难易程度依次降低。在所有情况下，乙酸的溶剂分解主要生成1,2-二乙酸盐，这是热力学控制的结果（2,4-二硝基化合物除外，可实现动力学控制）。用乙酸酐中的乙酸钾可形成同分异构的二乙酸酯混合物，其中1,3-化合物的比例随芳基吸电子特性的增加而降低，乙酸四甲基铵在丙酮中也会发生类似的趋势，尽管消除后会竞争越来越多地成为2，4-二硝基化合物的排他性反应方式。对于甲醇钠，消除是主要的，有时伴随着烯丙基重排。所有消除反应均在没有上s离子干预的情况下发生。在甲醇中的溶剂分解在动力学控制下进行，得到1,2-和1,3-二甲基醚的混合物。苯基硫化钠至少在很大程度上通过直接替代来实现S N 2攻击，并且这也发生在两种2，4-二硝基化合物与溴化锂的反应中
• A small molecule that mimics the metabolic activity of copper-containing amine oxidases (CuAOs) toward physiological mono- and polyamines
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury、Margherita Strolin Benedetti

  DOI：10.1039/c004501b

  日期：——

  Primary aliphatic biogenic amines have been successfully oxidized using a quinonoid species that mimics the metabolic activity of copper-containing amine oxidase (CuAO) enzymes. Especially, high catalytic performances were observed with aminoacetone, a threonine catabolite, and methylamine, a metabolite of adrenaline, and with the primary amino groups of putrescine and spermidine which are both decarboxylation products of ornithine and S-adenosyl-methionine. Furthermore, contrary to flavine adenine dinucleotide (FAD)-dependent amine oxidase enzymes, no activity was found toward secondary and tertiary amines.

  利用一种模拟含铜胺氧化酶（CuAO）代谢活性的醌类物质，成功地氧化了初级脂肪族生物胺。特别是对苏氨酸的代谢产物氨基丙酮、肾上腺素的代谢产物甲胺以及鸟氨酸和 S-腺苷蛋氨酸的脱羧产物腐胺和精胺的初级氨基都有很高的催化性能。此外，与依赖黄嘌呤腺嘌呤二核苷酸（FAD）的胺氧化酶相反，这种酶对仲胺和叔胺没有活性。
• Neuberg, Biochemische Zeitschrift, 1932, vol. 255, p. 1,24, 25
  作者：Neuberg

  DOI：——

  日期：——
• Butler, Richard N.; Morris, Gerard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2218 - 2221
  作者：Butler, Richard N.、Morris, Gerard J.

  DOI：——

  日期：——
• Neuberg; Kobel, Biochemische Zeitschrift, 1928, vol. 203, p. 465
  作者：Neuberg、Kobel

  DOI：——

  日期：——

表征谱图