4-氨基-5-戊基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮 | 31821-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-戊基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-5-n-pentyl-1,2,4-triazol-3(2H)-thione
• 英文别名: 4-amino-5-n-pentyl-1,2,4-triazole-3-thione；4-amino-3-pentyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione；4-amino-3-pentyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 31821-70-2
• 化学式: C₇H₁₄N₄S
• 分子量: 186.281
• InChiKey: YGHFGZZZQIKDKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  266.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-戊基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-(p-methoxyphenyl)amino-3-pentyl-1,2,4-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Chaturvedi, Bandana; Tiwari, Nirupama; Nizamuddin, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 5, p. 1229 - 1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酸 生成 4-氨基-5-戊基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Zhang Zi-Yi, Zhao Lan, Li Ming, Li Zheng-Ming, Liao Ren-An, Youji huaxue (Org. Chem), 14 (1994) N 1, S 74-80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted Solvent-free Synthesis of 3-alkyl-6-aryl[1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：Xin-Ping Hui、Ren-Lin Wang、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.3184/030823407x198203

  日期：2007.2

  An efficient microwave-assisted solvent-free synthesis of 3-alkyl-6-aryl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivatives is reported. Twelve derivatives have been synthesised in excellent yields in short reaction times.

  报告了一种有效的微波辅助无溶剂合成 3-烷基-6-芳基 [1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪衍生物。已经在很短的反应时间内以极好的收率合成了 12 种衍生物。
• Synthesis of Novel 1,2,4‐Triazole‐3‐thione Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Ling Liu、Jiao Ye、Mengwu Xiao、Keyang Yuan、Mei He、Aixi Hu、Hao Jia、Ailin Liu

  DOI：10.1002/jhet.3612

  日期：2019.8

  A series of 1,2,4‐triazole‐3‐thione derivatives (6a–6t) were synthesized and evaluated against influenza viruses (H1N1) neuraminidase (NA) in vitro. Eighteen compounds exhibited inhibitory potency with IC50 values ranging from 14.68 ± 0.49 to 39.85 ± 4.23 μg/mL. Among them, compounds 6e and 6h showed significant inhibitory activity with IC50 values of 14.97 ± 0.70 and 14.68 ± 0.49 μg/mL, respectively

  合成了一系列1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（6a - 6t），并在体外对流感病毒（H1N1）神经氨酸酶（NA）进行了评估。十八种化合物表现出抑制潜能，IC 50值为14.68±0.49至39.85±4.23μg/ mL。其中，化合物6e和6h表现出显着的抑制活性，IC 50值分别为14.97±0.70和14.68±0.49μg/ mL。建立了结构活动关系。进行了分子对接研究以了解活性化合物与NA之间的结合相互作用。
• Synthesis of some novel 3-alkyl/aryl-6-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Xiqing Chen、Chenjiang Liu、Jide Wang、Yanping Li

  DOI：10.1002/jhet.178

  日期：——

  A series of 3‐alkyl/aryl substituted‐6‐((1H‐benzo[d][1,2,3]triazol‐1‐yl)methyl)‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1, 3,4]thiadizoles 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m are prepared by the condensation of 3‐alkyl/aryl substituted‐4‐amino‐5‐mercapto‐1,2,4‐triazoles 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h, 2i, 2j, 2k, 2l, 2m with benzotriazole‐1‐yl acetic acid 3 through a single step reaction. The structures

  一系列3-烷基/芳基取代的-6-（（（1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-1-基）甲基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1、3,4]噻二唑4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m是通过3-烷基/芳基取代的-4-缩合制备的氨基5巯基1,2,4-三唑2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k，2l，2m与苯并三唑-1-基乙酸3一步一步反应。所有新合成化合物的结构均基于其IR，1 H NMR和元素分析数据确定。研究了两种选定的化合物4l和4m的镇痛和抗炎活性；他们显示出较弱的抗炎活性，没有镇痛活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• 4-(4-羟基苯基亚甲氨基)-1,2,4-三唑-5-硫 酮及其应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109053606B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明提供了一类如结构式Ⅰ所示的4‑(4‑羟基苯基亚甲氨基)‑1H‑1,2,4‑三唑‑5(4H)‑硫酮，其制备方法，及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂的应用：其中，R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C7直链或C3～C7支链烷基、氟、氯、溴、碘；苯基、4‑氟苯基；X选自：H、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、氨基或羟基；R选自：氢、甲氧基、乙氧基、C3～C4直链烷氧基或C3～C4支链烷氧基。
• Synthesis of 3-(3-Alkyl-5-thioxo-1H-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-4-yl)aminocarbonylchromones
  作者：Linghua Cao、Lin Zhang、Pengyuan Cui

  DOI：10.1023/b:cohc.0000037320.27881.27

  日期：2004.5