3-<(dimethylamino)methyl>-4-(trimethylsilyl)indole | 92012-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(dimethylamino)methyl>-4-(trimethylsilyl)indole
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(4-trimethylsilyl-1H-indol-3-yl)methanamine
• CAS: 92012-94-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂Si
• 分子量: 246.428
• InChiKey: WJPDASBLULLSAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  348.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(dimethylamino)methyl>-4-(trimethylsilyl)indole 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-<1-(trifluoroacetyl)-4-(trimethylsilyl)indol-3-yl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a016
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-[4-trimethylsilyl-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]methanamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-<(dimethylamino)methyl>-4-(trimethylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Rapid Route to 3,4-Substituted Indoles via a Directed Ortho Metalation−Retro-Mannich Sequence

  摘要：

  [GRAPHICS]In the presence of NXS (X = Br, I, Cl), gramine derivatives 1, derived by combined directed ortho metalation (DoM)-cross-coupling sequences, rapidly undergo retro-Mannich fragmentation (2) to afford 3-halo indoles 3 in 37-88% yields. A conceptually new methodology to diverse 3,4-substituted indoles (10, 11, 13) is thereby introduced.

  DOI：

  10.1021/ol017310m

文献信息

• BARRETT, A. G. M.;DAUZONNE, D.;ONEIL, I. A.;RENAUD, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4409-4415
  作者：BARRETT, A. G. M.、DAUZONNE, D.、ONEIL, I. A.、RENAUD, A.

  DOI：——

  日期：——