ethyl 3-(3-(N-methylmethylsulfonamido)thiophen-2-yl)benzoate | 1609956-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-(N-methylmethylsulfonamido)thiophen-2-yl)benzoate
• CAS: 1609956-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 339.436
• InChiKey: GAKZZYGTRLBRDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-(N-methylmethylsulfonamido)thiophen-2-yl)benzoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(3-(N-methylmethylsulfonamido)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)thiophen-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2，5-二芳基取代的噻吩类化合物的螺旋模拟：对胰岛淀粉样多肽（IAPP）淀粉样蛋白原纤维形成和细胞毒性的调节。

  摘要：

  合成了一系列2,5-二芳基噻吩作为α-螺旋的小分子模拟物，以调节胰岛淀粉样多肽（IAPP）的淀粉样生成和细胞毒性作用。3-取代的噻吩-2-羧酸用作关键中间体，并通过钯脱羧交叉偶联和连续的CH活化功能化，总收率从23％到95％不等。通过基于硫代黄素T（ThT）荧光的分析评估了配体对IAPP淀粉样蛋白原纤维形成的影响。此外，使用β-胰腺细胞评估了这些化合物抑制IAPP细胞毒性作用的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201303928
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N-methylmethylsulfonamido)thiophene-2-carboxylate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 ethyl 3-(3-(N-methylmethylsulfonamido)thiophen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2，5-二芳基取代的噻吩类化合物的螺旋模拟：对胰岛淀粉样多肽（IAPP）淀粉样蛋白原纤维形成和细胞毒性的调节。

  摘要：

  合成了一系列2,5-二芳基噻吩作为α-螺旋的小分子模拟物，以调节胰岛淀粉样多肽（IAPP）的淀粉样生成和细胞毒性作用。3-取代的噻吩-2-羧酸用作关键中间体，并通过钯脱羧交叉偶联和连续的CH活化功能化，总收率从23％到95％不等。通过基于硫代黄素T（ThT）荧光的分析评估了配体对IAPP淀粉样蛋白原纤维形成的影响。此外，使用β-胰腺细胞评估了这些化合物抑制IAPP细胞毒性作用的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201303928