N-环己基-4-戊烯酰胺 | 58839-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-环己基-4-戊烯酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-pentenamide
• 英文别名: N-cyclohexylpent-4-enamide
• CAS: 58839-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• mdl: MFCD24392370
• 分子量: 181.278
• InChiKey: LCWBJCLKBNFIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-4-戊烯酰胺 在 tetrabutylphosphonium dibutyl phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-cyclohexyl-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有N-烷基酰胺的PCET活化的烯烃加氢酰胺化反应。

  摘要：

  烯烃胺化是构建脂族CN键的重要合成技术。在这里，我们报告了烯烃加氢酰胺化的催化方案，该方案通过瞬态a基自由基中间体进行，该中间体通过质子偶联电子转移（PCET）活化态铱光催化剂和磷酸二烷基酯对N-烷基酰胺中强NH键的活化作用而形成根据。该方法具有广泛的底物范围，较高的官能团耐受性和适用于级联多环化反应的能力。还证明了该PCET方案在实现未活化烯烃的分子间抗马氏化学加氢酰胺化反应方面的可行性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00966
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 环己胺 在 草酰氯 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-环己基-4-戊烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）-双（三氟乙酸酯）介导的烯烃酰胺羟基化反应

  摘要：

  当适当取代的酰胺在非亲核溶剂（如三氟乙醇）中用 PIFA 处理时，会生成稳定的 N-酰基硝基鎓离子。如果在这种条件下分子中存在 C=C 双键，则分子内环化过程会以外模式发生，并在原始烯烃部分的末端位置额外生成羟基，从而生成一系列吡咯烷和哌啶衍生品。在本文中，提供了证据以得出结论，根据我们的假设，必须考虑离子机制而不是激进机制。此外，使用在酰胺氮上或整个碳链上具有不同取代基的底物对该环化方案的范围进行了研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600782

文献信息

• Redox‐Neutral Nickel(II) Catalysis: Hydroarylation of Unactivated Alkenes with Arylboronic Acids
  作者：Dao‐Ming Wang、Wang Feng、Yichen Wu、Tao Liu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202009195

  日期：2020.11.9

  additional oxidants and reductants. Mechanistic investigations using kinetic analysis and deuterium‐labelling experiments revealed the protonation to be the rate‐determining step in this redox‐neutral catalysis, and the reversible chain‐walking nature of the newly developed diimine‐Ni catalyst.

  此处报道的是氧化还原中性Ni II / Ni II催化循环的发现，该催化循环首次能够将未活化烯烃与芳基硼酸进行线性选择性加氢芳基化。这种新颖的催化循环可通过使用富电子的二亚胺配体实现，具有广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下，在没有其他氧化剂和还原剂的情况下具有出色的官能团和杂环相容性。使用动力学分析和氘标记实验的机理研究表明，质子化是该氧化还原中性催化的速率决定步骤，也是新开发的二亚胺-Ni催化剂的可逆链走性质。
• Defluorinative Alkylation of Trifluoromethylbenzimidazoles Enabled by Spin-Center Shift: A Synergistic Photocatalysis/Thiol Catalysis Process with CO₂^•–
  作者：Pei Xu、Xing-Yu Wang、Zhijuan Wang、Jinjin Zhao、Xu-Dong Cao、Xiao-Chun Xiong、Yu-Chao Yuan、Songlei Zhu、Dong Guo、Xu Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01533

  日期：2022.6.10

  direct single C(sp3)–F bond alkylation of trifluoromethylbenzimidazoles under a photoinduced thiol catalysis process. The CO2 radical anion (CO2•–) proved to be the most efficient single-electron reductant to realize such a transformation. The spin-center shift of the generated radical anion intermediate is the key step in realizing C–F bond activation under mild conditions with high efficiency.

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。
• Synthesis of conjugated dienes <i>via</i> palladium-catalysed aerobic dehydrogenation of unsaturated acids and amides
  作者：Meledath Sudhakaran Keerthana、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d2cc02896d

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed direct aerobic dehydrogenation of γ,δ-olefinic acids and amides has been demonstrated. The present protocol dehydrogenates the least acidic amides and acids, thus replacing the traditional enolate strategy for dehydrogenation. A broad spectrum of conjugated dienamides and dienoic acids were produced in good to excellent yields. A possible reaction mechanism was proposed and supported

  已经证明了 Pd( II ) 催化的 γ,δ-烯酸和酰胺的直接需氧脱氢。本协议脱氢最少的酸性酰胺和酸，从而取代了传统的烯醇脱氢策略。以良好至优异的产率生产了广谱的共轭二酰胺和二烯酸。氘标记研究提出并支持了一种可能的反应机制。
• Alkene 1,1-difunctionalizations via organometallic-radical relay
  作者：Dong Wu、Weiyu Kong、Yang Bao、Dengyang Zhao、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1038/s41929-023-01032-0

  日期：——

  Radical reactions play an important role in modern organic synthetic chemistry. The generation of carbon radicals from the homolytic cleavage of carbon–metal bonds has been widely studied as a fundamental step in organometallic chemistry. However, the implementation of this phenomenon in catalysed cascade reactions, that is, an organometallic-radical relay, is a highly challenging undertaking due to

  自由基反应在现代有机合成化学中发挥着重要作用。作为有机金属化学的基本步骤，碳-金属键均裂断裂产生碳自由基已被广泛研究。然而，在催化级联反应（即有机金属自由基接力）中实现这种现象是一项极具挑战性的任务，因为这些热力学不利的吸能过程会产生瞬态自由基。在这里，我们公开了一组概念上基于有机金属自由基中继的催化烯烃 1,1-双官能化反应。该策略实现了sp 3 / sp 2的多样性片段和芳基同时引入到末端和内部烯烃的相同碳上，具有出色的化学和区域选择性。这项研究提供了从非自由基原料烯烃和芳基硼酸生成官能化苄基自由基的概念，这些自由基很难通过经典方案获得。
• Overcoming limitations in non-activated alkene cross-coupling with nickel catalysis and anionic ligands
  作者：Dong Wu、Weiyu Kong、Yang Bao、Chengmi Huang、Wei Liu、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1038/s41929-024-01211-7

  日期：——

  Multicomponent cross-coupling reactions involving alkenes represent a compelling strategy for accessing three-dimensional molecules, a key pursuit in contemporary medicinal chemistry. Transition metal-catalysed processes predominantly necessitate the use of conjugated alkenes or non-activated alkenes equipped with specific auxiliary functional groups, for example, 8-aminoquinoline. However, it remains

  涉及烯烃的多组分交叉偶联反应代表了一种令人信服的获取三维分子的策略，这是当代药物化学的一个关键追求。过渡金属催化过程主要需要使用具有特定辅助官能团的共轭烯烃或非活化烯烃，例如8-氨基喹啉。然而，直接使用未修饰的天然官能团（例如醇和醚）作为引导基团仍然是一个巨大的挑战。在这里，通过利用阴离子二齿配体（例如 acac），我们成功解决了在镍催化的非活化烯烃交叉偶联中使用弱配位的天然官能团作为导向基团的挑战。该反应能够以高化学和区域选择性同时将sp 2片段和sp 3片段引入到烯烃的两个碳上。这项工作证明了阴离子二齿配体在非活化烯烃交叉偶联中的优势和潜力。