(S)-(-)-α-(dimethoxy-3,4 benzyl)hemisuccinate de methyle | 108102-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-α-(dimethoxy-3,4 benzyl)hemisuccinate de methyle
• 英文别名: (S)-(-) methyl α-(3,4-dimethoxybenzyl)hemisuccinate；(S)-α-veratrylsuccinic acid monomethyl ester；(3S)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 108102-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: DPKYOILHCYHSCU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101.5 °C
• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-(dimethoxy-3,4 benzyl)hemisuccinate de methyle 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(S)-(-)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体名称：10.制备（R）-（+）等（S）-（-）-β-哌啶基等

  摘要：

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80041-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (4S,5S)-MOD-DIOP ⁽¹²⁾ 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (S)-(-)-α-(dimethoxy-3,4 benzyl)hemisuccinate de methyle
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化作为关键反应，有效合成天然木脂素内酯

  摘要：

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80536-6

文献信息

• Efficient synthesis of natural (+)-collinusin using catalytic asymmetric hydrogenation with a chiral bisphosphine-rhodium(I) complex.
  作者：Toshiaki MORIMOTO、Mitsuo CHIBA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3161

  日期：——

  (+)-Collinusin, a natural lignan lactone, has been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of a α-veratrylidenesuccinic acid half ester with a (S, S)-MOD-DIOP-rhodium(I) complex catalyst as a key reaction, and the absolute configuration of the C-3 has been determined to be R__-.

  (+)-科林素，一种天然木质素内酯，已通过使用(S, S)-MOD-DIOP-铑(I)复合催化剂对α-韦拉曲酸半酯进行不对称氢化反应合成，且C-3的绝对构型已确定为R__-。
• Preparation of (R)-veratryl- and (R)-(3-methoxybenzyl)succinates
  作者：Jean-Pierre Barnier、Luis Blanco、Eryka Guibé-Jampel、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81084-x

  日期：1989.1

  LP-catalyzed hydrolyses of 4-cyanomethyl 1-methyl veratryl- and (3-methoxy benzyl)succinates lead in high optical yield to the corresponding (R)-butanoic acids. HLE-catalyzed hydrolyses of various methyl and cyanomethyl veratrylsuccinates lead to mixtures of propanoic and butanoic acids with medium enantioselectivity.

  LP催化的4-氰基甲基1-甲基藜芦基和（3-甲氧基苄基）琥珀酸酯的水解导致较高的光学收率产生相应的（R）-丁酸。各种甲基和氰基甲基琥珀酸酯的HLE催化水解可产生具有中等对映选择性的丙酸和丁酸的混合物。
• (R)-(+)-β-Veratryl-γ-butyrolactone. A new key-intermediate for the asymmetric synthesis of various lignans
  作者：Eric Brown、Alain Daugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83862-9

  日期：1986.1

  α-veratrylhemisuccinate was resolved into its (R)-(+) and (S)-(−) antipodes by (S)-(−) and (R)-(+)-α-methylbenzylamine respectively. Calcium borohydride reduction of the (R)-(+)-hemiester afforded (R)-(+)-β-veratryl-γ-butyrolactone. The latter was used for the synthesis of various naturlly occurring lignans such as (+)-dimethylisolariciresinol, (−)-kusunokinin and (−)-dimethylmatairesinol.

  α-藜芦基琥珀酸甲酯分别通过（S）-（-）和（R）-（+）-α-甲基苄基胺分解为（R）-（+）和（S）-（-）对映体。（R）-（+）-半胱氨酸的硼氢化钙还原得到（R）-（+）-β-藜芦基-γ-丁内酯。后者被用于合成各种天然存在的木脂素，例如（+）-二甲基异拉西里醇，（-）-苦参素和（-）-二甲基马来甾醇。
• Resolving Agents. I. (R)-(-)-2-Amino-1-benzyloxybutane, a New Base for the Resolution of Racemic Acids
  作者：Touet、Ruault、Brown

  DOI：10.1080/00397919408011187

  日期：1994.2

  Treatment of the readily available (R)-(-) enantiomer of 2-aminobutan-1-ol 1 with sodium hydride followed by benzyl chloride afforded the ($) under bar O-benzyl base (R)-(-)-2. The latter was successfully used for the resolution of racemic alpha-methylsuccinic and alpha-bromosuccinic acids, as well as of the racemic alpha-benzylhemisuccinic esters 8 and 9 respectively.
• BARNIER, JEAN-PIERRE;BLANCO, LUIS;GUIBE-JAMPEL, ERYKA;ROUSSEAU, GERARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5051-5058
  作者：BARNIER, JEAN-PIERRE、BLANCO, LUIS、GUIBE-JAMPEL, ERYKA、ROUSSEAU, GERARD

  DOI：——

  日期：——