4-羟基萘-2-羧酸甲酯 | 34205-71-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基萘-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-3-naphthoate；methyl 4-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 34205-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UHBWWQMCPGCLPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  393.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基萘-2-羧酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 水 、 叠氮阴离子 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,4-Dihydroxy-naphthoesaeure-(2)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化1,2-重氮萘醌与水和醇的分子间OH插入反应合成1,2-萘二醇衍生物

  摘要：

  Rh（II）催化的重氮萘醌与水或醇的O H插入反应进行，生成1,2-萘二醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.084
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 sodium methylate 、 苯甲醛 作用下， 生成 4-羟基萘-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP3932909

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。
• Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cycloaddition of diazonaphthoquinones and propargyl alcohols: Synthesis of 2,3-dihydronaphtho-1,4-dioxin derivatives
  作者：Mitsuru Kitamura、Tomoaki Nishimura、Kota Otsuka、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151853

  日期：2020.5

  A Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cyclization of diazonaphthoquinones and propargyl alcohol is reported to afford 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. Various terminal propargyl alcohols react with diazonapthoquinone in the presence of Rh2(OAc)4 to give the corresponding dihydrodioxins in good to high yields. However, dihydrodioxins are not formed in the reaction of internal propargyl alcohols, and the O–H

  据报道，Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环化反应可提供2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。各种末端炔丙醇在Rh 2（OAc）4的存在下与重氮萘醌反应，以高至高收率得到相应的二氢二恶英。但是，在内部炔丙醇的反应中不会形成二氢二恶英，取决于末端取代基，OH插入产物和2,5-二氢呋喃是主要产物。提出通过Rh（II）催化的分子间氧鎓叶立德形成和随后的内部炔基6- exo - dig环化反应形成2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。
• Naphthopyrans and their C4 Alcohols by Cyclization of Substituted Naphthalenes using Potassium t-Butoxide in Dimethylformamide. Generality and Stereochemical, including Conformational, Effects
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Wendell P. Swigelaar、C. Peter Taylor

  DOI：10.1071/ch07301

  日期：——

  methoxy groups in the substrate by an ethyl substituent and subjecting these to cyclization reaction conditions identical to those originally reported. For shorter reaction times with potassium tert-butoxide in dimethylformamide under nitrogen, the derived 1-ethyl-, 4-ethyl-, and 1,4-diethylnaphthalenes all cyclize to the trans-1,3-dimethyl compounds, whereas longer times yield increasing proportions of

  2-烯丙基-3-(1'-羟乙基)-1,4-二甲氧基萘1的高产立体选择性环化得到反式3,4-二氢-5,10-二甲氧基-1,3-的一般性二甲基萘并[2,3-c]吡喃 2 通过用乙基取代基取代底物中的每个甲氧基并将它们置于与最初报道的相同的环化反应条件下进行研究。对于在氮气下与叔丁醇钾在二甲基甲酰胺中的较短反应时间，衍生的 1-乙基-、4-乙基-和 1,4-二乙基萘全部环化为反式-1,3-二甲基化合物，而较长时间产率增加相应的顺式异构体的比例。在空气中，差向异构 C4 醇 rel-(1R,3R,4S)-3,4-dihydro-5-ethyl-4-hydroxy-10-methoxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran 50 和它的 rel-(1R,3R,
• Rhodium-Catalyzed Twofold Unsymmetrical C–H Alkenylation–Annulation/Thiolation Reaction To Access Thiobenzofurans
  作者：Jian Lin、Liuyu Hu、Chao Chen、Huijin Feng、Yang Yu、Yaxi Yang、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04134

  日期：2021.2.19

  A Rh(III)-catalyzed twofold unsymmetrical C–H alkenylation–annulation/thiolation reaction has been developed, enabling the straightforward and efficient synthesis of various thiobenzofurans in one step. This robust protocol proceeds with a broad substrate scope and good functional group tolerance under relatively mild reaction conditions.

  已经开发了Rh（III）催化的两个不对称C–H链烯基化-环化/硫醇化反应，可一步一步直接合成各种硫代苯并呋喃。在相对温和的反应条件下，该强大的操作规程具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Norifumi Tashiro、Azusa Ikegami、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.20150021

  日期：2015.6.15

  Various orthodiazonaphthoquinones (1-diazo-2(1H)-naphthalenones and 2-diazo-1(2H)-naphthalenones) were synthesized using the diazo-transfer reaction between the appropriate naphthol and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC). The ADMC was prepared by the reaction between 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and sodium azide. The diazo-transfer reaction selectively introduced the diazo group at the C(2) position of 1-naphthol or the C(1) position of 2-naphthol. The naphthalenediols that were tested, except for 1,3-naphthalenediol, also reacted with ADMC to afford the corresponding monodiazotized compound. X-ray analyses suggested that the diazonaphthoquinones did not have diazoniumnaphtholate structures but had diazocarbonyl structures.

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。