bromoacetic acid cyclohex-2-enyl ester | 66928-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bromoacetic acid cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yl 2-bromoacetate
• CAS: 66928-69-6
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: LGKVFFNZUCKSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromoacetic acid cyclohex-2-enyl ester 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoic acid cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  The incommensurately modulated structure of a tricyclic natural-product-like compound of empirical formula C₂₂H₂₀O₃

  摘要：

  制备 3,4-二苯基-2a,5a,6,7,8,8a,8b-七氢-呋喃并[4,3,2-de]色烯-2-酮（1）是旨在合成多环天然产物样支架项目的一部分。对从乙醇中生长出来的晶体进行的 X 射线分析表明，该晶体具有非同调结构。数据包括高达二阶的主反射和卫星反射。利用 NADA 程序对调制矢量进行了细化。有机化合物 C22H20O3 结构的调制特性可从分子间 C-H...O 氢键和近似接触的角度来解释。

  DOI：

  10.1107/s010876810600930x
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 2-环己烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bromoacetic acid cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于制备螺环内酯的丙烯酸烯丙酯类化合物、螺环内酯及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备螺环内酯的丙烯酸烯丙酯类化合物、螺环内酯及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的用于制备螺环内酯的丙烯酸烯丙酯类化合物，所述丙烯酸烯丙酯类化合物的结构式如式Ⅱ所示。烯丙酯中的碳碳双键位于环内，且该碳碳双键与酯相隔一个碳原子，丙烯酸中的碳碳双键与酯基的羰基相邻，这种结构使得该化合物在光催化作用下即可活化，进而转变为螺环内酯。本发明还提供了一种螺环内酯的制备方法，丙烯酸烯丙酯类化合物经光催化反应得到螺环内酯。该方法不需要引入任何催化剂和添加剂，属于绿色、原子经济性高、低毒、廉价、反应条件温和、环境友好的绿色化学方法，对于发展绿色反应具有重要意义。

  公开号：

  CN113121347B

文献信息

• Facile synthesis of β-ketoesters mediated by SmI2: Reformatsky reaction type selfcondensation
  作者：Heui Sul Park、In Sang Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00127-x

  日期：1995.3

  α-Bromoesters are converted to β-ketoesters by treatment with samarium diiodide via self condensation under the mild conditions. The reaction appears to be initiated via the formation of samariun diiodide ester enolate for the Reformatsky reation type.

  通过在温和条件下通过二碘化sa的自缩合反应将α-溴酸酯转化为β-酮酸酯。该反应似乎是通过形成Reformatsky反应类型的samariun diiodide酯烯酸酯引发的。
• Synthesis of succinic diesters via reductive coupling of α-haloesters using samarium (II) iodide and HMPA
  作者：Élise Balaux、Réjean Ruel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02299-6

  日期：1996.2

  Primary and secondary α-haloesters are converted to succinic diesters in good yield by treatment with SmI2-HMPA.

  通过用SmI 2 -HMPA处理，伯和仲α-卤代酸酯以良好的产率转化为琥珀酸二酯。
• A novel quinoline-based NNN-pincer Cu(<scp>ii</scp>) complex as a superior catalyst for oxidative esterification of allylic C(sp³)–H bonds
  作者：Krishna Mohan Das、Adwitiya Pal、Nayarassery N. Adarsh、Arunabha Thakur

  DOI：10.1039/d2ob00220e

  日期：——

  We report for the first time that the quinoline-based NNN-pincer Cu(II) complex acts as an air stable superior catalyst for the oxidative cross-coupling of the allyl sp3 C–H bond with an acid for the synthesis of allyl esters in a homogeneous system at ambient temperature. The synthesized catalyst, 1, has been well characterized by various analytical techniques (HRMS, single crystal X-ray diffraction

  我们首次报道了基于喹啉的 NNN-pincer Cu( II ) 配合物作为一种空气稳定的优良催化剂，用于烯丙基 sp 3 C-H 键与酸的氧化交叉偶联，用于合成烯丙酯在环境温度下的均质系统中。合成的催化剂1已通过各种分析技术（HRMS、单晶 X 射线衍射、CV、EPR、UV-vis 光谱）进行了很好的表征，并且对烯丙基 C(sp 3 ) 的氧化酯化表现出优异的催化活性)–H 键在 40 °C 下在很短的时间（1 小时）内仅使用 1 mol% 的催化剂。以中等至良好的收率合成了多种芳香族烯丙酯，也可以扩展到脂肪族烯丙酯。
• 用于制备螺环内酯的丙烯酸烯丙酯类化合物、螺环内酯及其制备方法
  申请人：黄淮学院

  公开号：CN113121347B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明涉及一种用于制备螺环内酯的丙烯酸烯丙酯类化合物、螺环内酯及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的用于制备螺环内酯的丙烯酸烯丙酯类化合物，所述丙烯酸烯丙酯类化合物的结构式如式Ⅱ所示。烯丙酯中的碳碳双键位于环内，且该碳碳双键与酯相隔一个碳原子，丙烯酸中的碳碳双键与酯基的羰基相邻，这种结构使得该化合物在光催化作用下即可活化，进而转变为螺环内酯。本发明还提供了一种螺环内酯的制备方法，丙烯酸烯丙酯类化合物经光催化反应得到螺环内酯。该方法不需要引入任何催化剂和添加剂，属于绿色、原子经济性高、低毒、廉价、反应条件温和、环境友好的绿色化学方法，对于发展绿色反应具有重要意义。
• The incommensurately modulated structure of a tricyclic natural-product-like compound of empirical formula C₂₂H₂₀O₃
  作者：Nicolas Guiblin、Cyril A. Fuhrer、Robert Häner、Helen Stoeckli-Evans、Kurt Schenk、Gervais Chapuis

  DOI：10.1107/s010876810600930x

  日期：2006.6.1

  3,4-Diphenyl-2a,5a,6,7,8,8a,8b-heptahydro-furo[4,3,2-de]chromen-2-one (1) was prepared as part of a project aimed at the synthesis of polycyclic natural-product-like scaffolds. X-ray analysis of crystals grown from ethanol revealed an incommensurately modulated structure. Data include main and satellite reflections up to second order. The modulation vector was refined using the NADA program. The modulated character of the structure of the organic compound C₂₂H₂₀O₃ is interpreted in terms of the intermolecular C—H...O hydrogen bonds and close-contact approximation.

  制备 3,4-二苯基-2a,5a,6,7,8,8a,8b-七氢-呋喃并[4,3,2-de]色烯-2-酮（1）是旨在合成多环天然产物样支架项目的一部分。对从乙醇中生长出来的晶体进行的 X 射线分析表明，该晶体具有非同调结构。数据包括高达二阶的主反射和卫星反射。利用 NADA 程序对调制矢量进行了细化。有机化合物 C22H20O3 结构的调制特性可从分子间 C-H...O 氢键和近似接触的角度来解释。