3 β epi-3 cassine | 5227-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3 β epi-3 cassine
• 英文别名: (+/-)-Iso-3-cassin；12-[(2R,5R,6S)-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl]dodecan-2-one
• CAS: 5227-24-7；57760-16-4；57760-17-5；57760-18-6；64474-08-4；94306-54-4
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: QPRMGHKASRLPJP-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  424.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3 β epi-3 cassine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 chlorohydrate de (+/-)-epi-3 cassine
  参考文献：
  名称：

  Brown, Eric; Bonte, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 281 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,15-dioxo-hexadecanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3 β epi-3 cassine
  参考文献：
  名称：

  Brown, Eric; Bonte, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 281 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A divergent approach for asymmetric syntheses of (+)-spicigerine, (+)-cassine and their 3-epimers
  作者：Pan Han、Chang-Mei Si、Zhuo-Ya Mao、Hai-Tong Li、Bang-Guo Wei、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.057

  日期：2016.2

  An efficient approach for asymmetric synthesis of (+)-spicigerine, (+)-cassine and their 3-epimers has been developed through the intramolecular diastereoselective tandem addition/cyclisation process of alpha-chiral aldimine 9 with methylmagnesium bromide and the asymmetric addition of nucleophilic reagents to aminal 14. Moreover, the first asymmetric synthesis of (+)-spicigerine has been achieved in this manuscript. In this synthetic strategy, the asymmetric syntheses of (+)-spicigerine and (+)-cassine was achieved in a 14% overall yield and nine steps and an 18% overall yield and seven steps from cheap a chiral aldimine 9, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.