2-甲基-2-丙基2-环己烯-1-基氨基甲酸酯 | 91230-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-环己烯-1-基氨基甲酸酯
• 中文别名: 对-叔丁基环己-2-烯-1-基氨基甲酸；环己-2-烯-1-基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl cyclohex-2-en-1-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-cyclohex-2-en-1-ylcarbamate
• CAS: 91230-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: IGUWAWPWEGILKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C
• 沸点：
  288.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-环己烯-1-基氨基甲酸酯 在 四氯化锡 水 、 乙腈 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到7-bromohexahydro-2(3H)-benzoxazolinone
  参考文献：
  名称：

  烯烃卤代酰胺化的一般方法。范围和机制

  摘要：

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ja063675w
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-甲基-2-丙基2-环己烯-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铂催化含氨的烯丙醇直接胺化：伯烯丙胺的选择性合成

  摘要：

  Pt /膦配合物催化未活化的烯丙醇与氨水的直接胺化反应，生成相应的烯丙胺以及水作为唯一的副产物。在优化的反应条件下，伯烯丙基胺是主要产物，具有优异的单烯丙基化选择性。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201106737

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• Chemo- and diastereoselective cyclopropanation of allylic amines and carbamates
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、James A. Lee、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.055

  日期：2010.10

  allylic carbamates has been developed, which provides access to both diastereoisomers of the corresponding cyclopropanes with very high levels of diastereoselectivity: cyclopropanation with the Wittig–Furukawa reagent [Zn(CH2I)2] proceeds under chelation control to give the corresponding syn-product, whilst reaction with Shi’s carbenoid proceeds under steric control to give the corresponding anti-cyclopropane

  描述了一种高度化学和非对映选择性的方案，用于使用Shi的类胡萝卜素[CF 3 CO 2 ZnCH 2 I]对叔烯丙基胺进行环丙烷化。高水平在这些反应中观察到的非对映选择性的可以归因于该氮原子与锌试剂，然后一个亚甲基单元传送到的螯合顺式烯烃的面取向。此外，已开发出用于一系列烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化的立体发散方案，该方案提供了具有非常高非对映选择性的相应环丙烷的两种非对映异构体的途径：使用Wittig-Furukawa试剂[Zn（CH 2 I）2进行环丙烷化]螯合控制下进行，得到相应的顺式-产物，同时用施的立体控制，得到相应的下卡宾反应进行反-环丙烷，在> 95：在这两种情况下5博士。
• Diastereoselective Simmons–Smith cyclopropanations of allylic amines and carbamates
  作者：Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b711358g

  日期：——

  Cyclopropanation of 3-(N,N-dibenzylamino)cyclohexene with either Zn(CH(2)I)(2)(Wittig-Furukawa reagent) or CF(3)CO(2)ZnCH(2)I (Shi's reagent) gives the corresponding syn-cyclopropane as a single diastereoisomer, whilst cyclopropanation of 3-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclohexene with CF(3)CO(2)ZnCH(2)I gives the corresponding anti-cyclopropane exclusively; facile N-deprotection gives access to either

  3-（N，N-二苄氨基）环己烯与Zn（CH（2）I）（2）（Wittig-Furukawa试剂）或CF（3）CO（2）ZnCH（2）I（施氏试剂）的环丙烷化反应相应的顺环丙烷为单一的非对映异构体，而3-（N-叔丁氧基羰基氨基）环己烯与CF（3）CO（2）ZnCH（2）I的环丙烷化则仅产生相应的反环丙烷；简便的N-脱保护作用可得到2-氨基双环[4.1.0]庚烷的三氟乙酸盐的非对映异构体。
• [EN] 5, 7-DIAZAINDOLE AND 5, 7-DIAZAINDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS 5,7-DIAZAINDOLE ET 5,7-DIAZAINDAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER, ATTÉNUER OU PRÉVENIR LA GRIPPE
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133669A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to a specific compound having the formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameloriating or preventing influenza.

  本发明涉及具有式(I)的特定化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多形体、前药、共药、共晶体、互变体、拉克米特、对映体或非对映体或其混合物的形式存在，用于治疗、改善或预防流感。
• Ammonium-directed dihydroxylation of 3-aminocyclohex-1-enes: development of a metal-free dihydroxylation protocol
  作者：Caroline Aciro、Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b808811j

  日期：——

  Treatment of 3-aminocyclohex-1-enes with mCPBA in the presence of trichloroacetic acid gives the corresponding 1,2-anti-2,3-syn-1-trichloroacetoxy-2-hydroxy-3-aminocyclohexane with high levels of diastereoselectivity (90% de). This is consistent with a mechanism of oxidation involving hydrogen-bonded delivery of the oxidant by the allylic ammonium ion formed in situ, followed by highly regioselective ring-opening of the intermediate epoxide by trichloroacetic acid. The effect of conformational constraints upon the oxidation reaction is also examined.

  在有三氯乙酸存在的情况下，用 mCPBA 处理 3-aminocyclohex-1-enes 可得到相应的 1,2-反-2,3-辛-1-三氯乙酰氧基-2-羟基-3-aminocyclohexane，具有很高的非对映选择性（90% de）。这与原位形成的烯丙基铵离子以氢键传递氧化剂，然后三氯乙酸对中间环氧化物进行高区域选择性开环的氧化机理是一致的。此外，还研究了构象限制对氧化反应的影响。