9,10-bis-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-phenanthrene | 942292-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-phenanthrene
• CAS: 942292-37-7
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂S₂
• 分子量: 439.429
• InChiKey: KDYKMBFALPQWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  445.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-phenanthrene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,10-bis-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthien-3-yl]-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The isolation and photochemistry of individual atropisomers of photochromic diarylethenes

  摘要：

  首次分离出了光致变色二元乙烷的所有三种对位异构体，并通过紫外-可见光谱和 CD 光谱研究了立体特异性光化学转换过程。

  DOI：

  10.1039/b702264f
• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2,2'-diylbis((5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)methanone) 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到9,10-bis-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The isolation and photochemistry of individual atropisomers of photochromic diarylethenes

  摘要：

  首次分离出了光致变色二元乙烷的所有三种对位异构体，并通过紫外-可见光谱和 CD 光谱研究了立体特异性光化学转换过程。

  DOI：

  10.1039/b702264f

文献信息

• Photoresponsive porous materials: the design and synthesis of photochromic diarylethene-based linkers and a metal–organic framework
  作者：Dinesh G. (Dan) Patel、Ian M. Walton、Jordan M. Cox、Cody J. Gleason、David R. Butzer、Jason B. Benedict

  DOI：10.1039/c3cc49666j

  日期：——

  The synthesis and characterization of novel photochromic diarylethene-based linkers for use in metal–organic frameworks is described including crystal structure analysis of nearly all reaction intermediates.

  本文描述了新型光致变色二芳基乙烯基连接剂在金属-有机框架中的合成与表征，包括几乎所有反应中间体的晶体结构分析。

• Synthesis of Redox‐Active Photochromic Phenanthrene Derivatives
  作者：Elarbi Chatir、Martial Boggio‐Pasqua、Frederique Loiseau、Christian Philouze、Guy Royal、Saioa Cobo

  DOI：10.1002/chem.202103755

  日期：2022.2

  A series of photochromic phenanthrene derivatives bearing pyridine or pyridinium units have been synthetized and characterized by spectroscopy, electrochemistry and theoretical calculations. It has been demonstrated that the different substitution positions yield to a drastic difference on the photo and electrochromic properties of these systems. These compounds derived from polycyclic aromatic hydrocarbons

  已经合成了一系列带有吡啶或吡啶鎓单元的光致变色菲衍生物，并通过光谱、电化学和理论计算对其进行了表征。已经证明，不同的取代位置会导致这些系统的光致变色和电致变色性能发生巨大差异。这些衍生自多环芳烃化合物的化合物在光电器件、光电晶体管或有机场效应晶体管中的应用显示出良好的品质。
• Dithienylethene‐Based Single Molecular Photothermal Linear Actuator
  作者：Umar Rashid、Elarbi Chatir、Leonardo Medrano Sandonas、PA Sreelakshmi、Arezoo Dianat、Rafael Gutierrez、Gianaurelio Cuniberti、Saioa Cobo、Veerabhadrarao Kaliginedi

  DOI：10.1002/anie.202218767

  日期：——

  Using a mechanically controlled break junction (MCBJ) technique, we have demonstrated a single molecule-based photothermal linear actuator whose conductance remains constant during its operation. The actuation is achieved by the unique design of the molecular system, which allows a perfect balance of molecular length and band gap change upon isomerization that counteracts the effect of one another

  使用机械控制的断裂结 (MCBJ) 技术，我们展示了一种基于单分子的光热线性致动器，其电导率在其运行期间保持恒定。驱动是通过分子系统的独特设计实现的，它允许分子长度和带隙变化在异构化时达到完美平衡，从而抵消彼此的影响，从而在驱动时提供恒定的电导。