dimethyl 2-allyl-2-iodomalonate | 123507-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-iodomalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-iodo-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 123507-67-5
• 化学式: C₈H₁₁IO₄
• 分子量: 298.077
• InChiKey: ZQENXDMZWSXPPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-iodomalonate 在 sodium perborate tetrahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 di-tert-butoxydiazene 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dimethyl 3-methyl-4-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  获取 γ-碘代宝石-二硼化环戊烷和双环环丙烷

  摘要：

  开发了不同高烯丙基自由基前体和 1,1-二硼基乙烯之间的正式原子转移自由基 [3+2] 环化 (ATRAn) 反应。它提供了一种快速获得含有偕二硼酸酯部分的多取代环戊烷的方法。这些独特功能化的五元环的合成实用性突出在于它们易于转化为有吸引力的硼基化结构单元，例如1-硼基化双环[3.1.0]己烷。 ATRAn 反应扩展到同丙烷基自由基，获得独特的烯丙基偕二硼酸酯，可用于醛的烯丙基硼化。此外，这项工作强调，1,1-二硼基乙烯代表乙烯酮的合成等价物，乙烯酮由于其令人畏惧的反应活性，是迄今为止难以捉摸的自由基陷阱。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400340
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 dimethyl 2-allyl-2-iodomalonate
  参考文献：
  名称：

  Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00206a016

文献信息

• Photoinduced Atom Transfer Radical Addition/Cyclization Reaction between Alkynes or Alkenes with Unsaturated α-Halogenated Carbonyls
  作者：Kazuki Matsuo、Tadashi Yoshitake、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.3390/molecules26226781

  日期：——

  We have developed a photochemical ATRA/ATRC reaction that is mediated by halogen bonding interactions. This reaction is caused by the reaction of malonic acid ester derivatives containing bromine or iodine with unsaturated compounds such as alkenes and alkynes in the presence of diisopropylethylamine under visible light irradiation. As a result of various control experiments, it was found that the

  我们开发了一种由卤素键相互作用介导的光化学 ATRA/ATRC 反应。该反应是由含溴或碘的丙二酸酯衍生物在二异丙基乙胺存在下，在可见光照射下与烯烃、炔烃等不饱和化合物反应引起的。作为各种对照实验的结果，发现在反应体系中发生胺和卤素之间通过卤素键相互作用形成复合物，随后可见光裂解碳 - 卤素键，导致形成碳自由基。在该反应中，可以使用多种底物，通过分子间加成和分子内环化反应得到产物环戊烯和环戊烷。
• Borylated Cyclopentanes via Atom Transfer Radical [3+2] Annulation
  作者：Dace Cirule、Fabrice Dénès、Manuel Gnägi‐Lux、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202301250

  日期：2024.3.19

  cycloalkanes have been reported. Zard reported an example of a two-step procedure involving xanthate transfer radical addition to a vinyl MIDA boronate, followed by an intramolecular homolytic aromatic substitution reaction on a thiophene.21 Norton and coll. reported an interesting cobaloxime catalyzed radical cycloisomerization process leading to borylated 5-membered rings (Scheme 1, B). Lin et al. reported

  介绍 无毒、良好的稳定性、易于处理和可调节的反应性是有机硼烷具有高价值合成手柄的众多特性之一。通过脱硼碳-碳和碳-杂原子键形成反应可以容易地引入各种官能团，如胺、卤化物、醇、烯烃和炔烃。1-7尽管酸度存在显着差异，但硼酸部分 (pK a 9-10) 可被视为羧酸部分的生物等排体。8, 9此外，硼具有与各种不同形式的蛋白质可逆相互作用的独特能力。10由于其温和性和高官能团耐受性，硼取代烯烃的自由基加成已成为获取官能化有机硼烷的一种有吸引力的途径。11 20 世纪 50 年代末，Matteson 报道了源自多卤甲烷的亲电自由基与二丁基亚乙基硼酸酯和二丁基丙烯-2-硼酸酯的自由基加成（方案 1，A）。12, 13溴丙二腈14和芳烃磺酰卤15表现相似，以高产率产生相应的原子转移自由基加成 (ATRA) 产物。尽管有这些开创性的成功例子，但由于低聚和低效的链增长，使用简单乙烯基硼酸酯作为自由基陷阱的
• Halogen-atom-transfer annulations involving iodomalonates and allylamine derivatives
  作者：Daniel L. Flynn、Daniel L. Zabrowski

  DOI：10.1021/jo00298a058

  日期：1990.5
• FLYNN, DANIEL L.;ZABROWSKI, DANIEL L., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3673-3674
  作者：FLYNN, DANIEL L.、ZABROWSKI, DANIEL L.

  DOI：——

  日期：——