allyl-cyclobutylmethyl-malonic acid diethyl ester | 411238-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl-cyclobutylmethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Allyl-cyclobutylmethyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-allyl-2-(cyclobutylmethyl)malonate；diethyl 2-(cyclobutylmethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 411238-98-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: IWLITSGPRGJORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-cyclobutylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 allyl-cyclobutylmethyl-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Barbituric Acids and Related Compounds Containing Alicyclicalkyl Groups¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01196a040
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 allyl-cyclobutylmethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用工业原料，通过烯烃氢氟烷基化驱动的双催化实现惰性 C（sp3）-H 键的远程功能化

  摘要：

  我们开发了一种双催化系统，能够对惰性 C（sp3）-H 键进行位点选择性叠氮化，并伴随和模块化地抗 Markovnikov 烯烃氟烷基化。该协议利用光催化剂和地球上丰富的铁催化剂的协同合作，将两种自由基连续递送到功能化程度最低的烯烃中。这种强大的催化剂系统具有广泛的范围、温和的条件，并且对各种底物和氟烷基片段具有出色的区域选择性。这种以 C 为中心的自由基传递的关键是光催化和铁催化循环的匹配速率，确保与来自普通试剂的多种氟烷基源进行选择性叠氮氟烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02901

文献信息

• Iron-catalyzed remote functionalization of inert C(sp³)–H bonds of alkenes <i>via</i> 1,<i>n</i>-hydrogen-atom-transfer by C-centered radical relay
  作者：Kang-Jie Bian、Yan Li、Kai-Fan Zhang、Yan He、Tian-Rui Wu、Cheng-Yu Wang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d0sc03987j

  日期：——

  alternative approach to traditional C–H activation that often involved harsh conditions, and vicinal or primary C–H functionalization, radical relay offers a solution to these long-held problems. Enabled by 1,n (n = 5, 6)-hydrogen atom transfer (HAT), we use a most prevalent moiety, alkene, as the precursor to an sp3 C-centered radical to promote selective cleavage of inert C(sp3)–H bonds for the generation

  作为传统C–H激活的替代方法，它通常涉及恶劣的条件以及附近或主要的C–H功能化，自由基中继为这些长期存在的问题提供了解决方案。通过1，n（n = 5，6）-氢原子转移（HAT）启用，我们使用最普遍的部分烯烃作为sp 3 C中心自由基的前体，以促进惰性C（sp 3的选择性裂解））–H键可生成叠氮基三氟甲基化分子。在反应中观察到温和的条件，广阔的范围和出色的区域选择性控制（> 20：1）。氘标记研究揭示了转化的动力学特征并验证了直接1，n-HAT途径。这种以C为中心的自由基中继的关键是铁起着自由基引发剂和终止剂的双重作用，通过叠氮基-配体转移通过自由基氧化来掺入叠氮化物功能。该方法和随后的衍生化有望快速合成含CF 3的有机叠氮化物，γ-内酰胺和三唑，这些被广泛用于设计新的荧光标签和功能材料。
• Barbituric Acids and Related Compounds Containing Alicyclicalkyl Groups¹
  作者：William Braker、Edward J. Pribyl、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01196a040

  日期：1947.4