1-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-bromo-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: OHZBVWWAKOKDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞毒剂芳基苯并咪唑吡啶酮的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一个新的芳基苯并咪唑-吡啶酮（9a-j）库，其结构通过 1HNMR、13CNMR 和质谱数据确定。此外，这些化合物还探索了它们的抗...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2292703
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型组织蛋白酶 K 抑制剂可在体外阻断破骨细胞并增加斑马鱼的脊椎骨密度†

  摘要：

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra10338k

文献信息

• 含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮 类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN104140415B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供公开了一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物及其制备方法和用途，本发明的一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物具有通式(Ⅰ)的结构。此外，本发明还提供了制备所述化合物的方法以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物。体外活性测试显示，本发明化合物表现出了对肿瘤细胞明显的抑制作用。因此，本发明为今后深入研究与开发抗肿瘤药物奠定了基础，同时也为肿瘤疾病的治疗提供了一种新的技术手段。
• Synthesis, characterization, biological evaluation, and computational study of benzimidazole hybrid thiosemicarbazide derivatives
  作者：Prachi T. Acharya、Zeel A. Bhavsar、Divya J. Jethava、Dhanji P. Rajani、Edwin Pithawala、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.4548

  日期：2022.12

  The antimicrobial, anti-tubercular, antimalarial, and antioxidant properties of a series of benzimidazole hybrid thiosemicarbazide derivatives (7a–o) were investigated in vitro. IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and ESI-MS spectra were used to describe and elucidate the synthesized compounds. The majority of the compounds studied have excellent antibacterial and antioxidant properties. In addition, an in silico

  在体外研究了一系列苯并咪唑杂化氨基硫脲衍生物 ( 7a – o )的抗菌、抗结核、抗疟疾和抗氧化特性。IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和 ESI-MS 光谱用于描述和阐明合成的化合物。大多数研究的化合物具有出色的抗菌和抗氧化性能。此外，还进行了计算机调查。通过计算 ADME-Tox 描述符，所有新合成的分子都显示出突出的药代动力学特性，表明这些衍生物可以作为开发一些新型活性药物的基础。还简要描述了 SAR（构效关系）
• Novel cathepsin K inhibitors block osteoclasts <i>in vitro</i> and increase spinal bone density in zebrafish
  作者：Si-tu Xue、Ya-li Wang、Xiao-wan Han、Hong Yi、Wei Jiang、Shu-yi Si、Hui-fang Guo、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1039/c8ra10338k

  日期：——

  structure–activity relationship analysis identified the potent Cat K inhibitor A22, which displayed an IC50 value of 0.44 μM against Cat K. A22 was very specific for Cat K and caused a significantly higher in vitro inhibition of the enzyme as compared to that of lead compound 1x. A surface plasmon resonance analysis confirmed in vitro binding of A22 to Cat K. Molecular docking studies indicated several favourable

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Aryl Benzimidazole-Pyridones as Cytotoxic Agents
  作者：G. Sabita、Tasqeeruddin Syed、R. Savitha、K. Divya、Nalla Somaiah、K. Bhaskar

  DOI：10.1080/00397911.2023.2292703

  日期：2024.2

  A new library of Aryl Benzimidazole-Pyridones (9a–j) has been synthesized, their structures were determined by 1HNMR,13CNMR and mass spectral data. Further, these compounds explored for their antic...

  合成了一个新的芳基苯并咪唑-吡啶酮（9a-j）库，其结构通过 1HNMR、13CNMR 和质谱数据确定。此外，这些化合物还探索了它们的抗...