diethyl 2-allyl-2-(penta-2,3-dien-1-yl)malonate | 1304145-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-allyl-2-(penta-2,3-dien-1-yl)malonate
• CAS: 1304145-47-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: URMGPRUDPSVZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-(penta-2,3-dien-1-yl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性镍催化的烯丙二烯的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  报道了烯丙二烯的立体选择性镍催化[2 + 2]环加成反应。这种转变涵盖了广泛的烯-丙二烯底物，因此可以从容易获得的π-组分中高效获得稠合的环丁烷。在此过程中使用了一种简单且便宜的由[Ni（cod）2 ]和dppf组成的第一行催化系统，因此构成了在温和的反应条件下合成挑战性环丁烷骨架的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201411737
• 作为产物：
  描述：

  penta-2,3-dienyl methanesulfonate 、 烯丙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.58h， 以40%的产率得到diethyl 2-allyl-2-(penta-2,3-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性镍催化的烯丙二烯的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  报道了烯丙二烯的立体选择性镍催化[2 + 2]环加成反应。这种转变涵盖了广泛的烯-丙二烯底物，因此可以从容易获得的π-组分中高效获得稠合的环丁烷。在此过程中使用了一种简单且便宜的由[Ni（cod）2 ]和dppf组成的第一行催化系统，因此构成了在温和的反应条件下合成挑战性环丁烷骨架的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201411737

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed (2 + 2) Intramolecular Cycloaddition of Allenenes
  作者：Moisés Gulías、Alba Collado、Beatriz Trillo、Fernando López、Enrique Oñate、Miguel A. Esteruelas、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja200784n

  日期：2011.5.25

  We report a ruthenium-catalyzed (2 + 2) intramolecular cycloaddition of allenes and alkenes. We have found that the use of the ruthenium complex RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2), which has previously gone unnoticed in catalytic applications, is crucial for the observed reactivity. The reaction proceeds under mild conditions and is fully diastereoselective, providing a practical entry to a variety of bicyclo[3

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。
• Stereoselective Nickel-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Ene-Allenes
  作者：Njamkou N. Noucti、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201411737

  日期：2015.4.27

  A stereoselective nickel‐catalyzed [2+2] cycloaddition of ene‐allenes is reported. This transformation encompasses a broad range of ene‐allene substrates, thus providing efficient access to fused cyclobutanes from easily accessed π‐components. A simple and inexpensive first‐row catalytic system comprised of [Ni(cod)2] and dppf was used in this process, thus constituting an attractive approach to synthetically

  报道了烯丙二烯的立体选择性镍催化[2 + 2]环加成反应。这种转变涵盖了广泛的烯-丙二烯底物，因此可以从容易获得的π-组分中高效获得稠合的环丁烷。在此过程中使用了一种简单且便宜的由[Ni（cod）2 ]和dppf组成的第一行催化系统，因此构成了在温和的反应条件下合成挑战性环丁烷骨架的有吸引力的方法。