5-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 1307815-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(2-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1307815-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: PYRRURGPMPNDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(2-Chlorphenyl)-1-phenylpyrazol-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  发现具有吲哚部分的吡唑-碳酰肼作为微管蛋白聚合抑制剂和抗肿瘤候选物

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列含吲哚的吡唑-碳酰肼衍生物A1-A25 ，并评估了它们对微管蛋白聚合抑制和有丝分裂突变的生物活性。为了将吲哚基团引入 CA-4 模式，首次使用碳酰肼接头。作为最高命中率，A18表明具有显着的抗增殖功效和微管蛋白聚合抑制活性。推断与阳性对照秋水仙碱相当的抗微管蛋白作用，A18表明明显较低的细胞毒性。细胞划痕试验显示A18可以阻断细胞迁移，而共聚焦成像显示A18可以通过类似秋水仙碱的方法诱发有丝分裂灾难。对接模拟可视化了A18的可能结合模式。有了这项工作中的信息，一些关于修改的新提示可能会涉及进一步的微管蛋白相关调查。

  DOI：

  10.1002/ddr.22016
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现具有吲哚部分的吡唑-碳酰肼作为微管蛋白聚合抑制剂和抗肿瘤候选物

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列含吲哚的吡唑-碳酰肼衍生物A1-A25 ，并评估了它们对微管蛋白聚合抑制和有丝分裂突变的生物活性。为了将吲哚基团引入 CA-4 模式，首次使用碳酰肼接头。作为最高命中率，A18表明具有显着的抗增殖功效和微管蛋白聚合抑制活性。推断与阳性对照秋水仙碱相当的抗微管蛋白作用，A18表明明显较低的细胞毒性。细胞划痕试验显示A18可以阻断细胞迁移，而共聚焦成像显示A18可以通过类似秋水仙碱的方法诱发有丝分裂灾难。对接模拟可视化了A18的可能结合模式。有了这项工作中的信息，一些关于修改的新提示可能会涉及进一步的微管蛋白相关调查。

  DOI：

  10.1002/ddr.22016

文献信息

• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Dhar T.G. Murali

  公开号：US20120214767A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X 1 , X 2 , X 3 , W, Q 1 , Q 2 , and G 2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P 1 , and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此定义。还公开了使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或障碍方面有用，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Tricyclic heterocyclic compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2592071A1

  公开（公告）日：2013-05-15

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  公开了式 (I) 的化合物 或其立体异构体或盐，其中X1、X2、X3、W、Q1、Q2 和 G2 在本文中定义。还公开了将此类化合物用作 G 蛋白偶联受体 S1P1 选择性激动剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓各种治疗领域的疾病或失调，如自身免疫性疾病和血管疾病。
• When Aryldiazonium Salts Meet Vinyl Diazoacetates: A Cobalt-Catalyzed Regiospecific Synthesis of <i>N</i>-Arylpyrazoles
  作者：Haiheng Guo、Daming Zhang、Chenghao Zhu、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/ol5012339

  日期：2014.6.6

  A cobalt-catalyzed C-N bond formation between aryl diazonium salts and vinyl diazoacetates has been developed under relatively mild conditions. The N-arylpyrazoles have been prepared in moderate to high yields in a regiospecific way.
• US9216972B2
  申请人：——

  公开号：US9216972B2

  公开（公告）日：2015-12-22