2-methylundec-4-yn-3-ol | 127623-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylundec-4-yn-3-ol
• CAS: 127623-86-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: AYILEPFCKRBLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylundec-4-yn-3-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-2-methylundec-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds

  摘要：

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03645
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 1-iodooct-1-yne 在 二氯二茂钛 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到2-methylundec-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钛催化环氧化物与卤代炔烃的区域选择性开环炔基化

  摘要：

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153461

文献信息

• Domino gold-catalyzed rearrangement and fluorination of propargyl acetates
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c002679d

  日期：——

  A combination of IPrAuNTf(2) as catalyst in the presence of Selectfluor has been successfully used for the high yielding synthesis of alpha-fluoroenones via 1,3-acyloxy rearrangement of propargyl acetates followed by Csp(2)-F bond formation, likely involving a redox Au(I)/Au(III) catalytic cycle.

  在Selectfluor存在下将IPrAuNTf（2）用作催化剂的组合已成功用于通过炔丙基乙酸酯的1,3-酰氧基重排，然后形成Csp（2）-F键的高产率合成α-氟烯酮氧化还原Au（I）/ Au（III）催化循环。
• A radical cyclisation reaction based strategy to 2,3,5-tri- and tetrasubstituted furans
  作者：A. Srikrishna、G. Sundarababu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90088-2

  日期：1990.1

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans (5), starting from 2-methoxypropene and 1,3-disubstituted propargyl alcohols 3, via the radical cyclisation of the bromo acetal 4 followed by aromatisation, is reported. Analogously, l-methoxycyclohexene and propargyl alcohols 3 furnished the tetrasubstituted furans 6.

  据报道，由2-甲氧基丙烯和1，3-二取代的炔丙基醇3经溴代乙缩醛4的自由基环化，然后进行芳构化，合成了2,3,5-三取代的呋喃（5）。类似地，1-甲氧基环己烯和炔丙醇3提供了四取代的呋喃6。
• Chemoselective addition of in situ prepared lithium alkynyl borates to aldehydes: a practical and transition metal free approach toward the synthesis of propargylic alcohols
  作者：Irene Notar Francesco、Antoine Renier、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.011

  日期：2010.3

  A convenient synthesis of functionalized propargylic alcohols arising from the 1,2-addition of lithium alkynyl-trimethyl borate onto aldehydes under transition metal free mild conditions is reported. The reaction tolerates a wide range of functional groups, is highly chemoselective and the propargylic alcohols are isolated in good to excellent yields.

  据报道，在无过渡金属的温和条件下，炔基-三甲基硼酸锂将1，2-加成到醛上可方便地合成官能化的炔丙醇。该反应可耐受各种官能团，具有高度的化学选择性，并且可以以良好或优异的收率分离出炔丙醇。
• Substituted 4-(1′,2′-alkadienesulphinyl)-morpholines; preparation and hydrolytic desulphinylation into the corresponding alkynes
  作者：Jean-Bernard Baudin、Sylvestre A. Julia、Yuan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80555-4

  日期：1989.1
• Baudin, J. B.; Julia, S. A.; Lorne, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 440 - 456
  作者：Baudin, J. B.、Julia, S. A.、Lorne, R.

  DOI：——

  日期：——