2-(benzofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 83820-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-benzimidazolyl)benzofuran；2-(1-Benzofuran-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 83820-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11547579
• 分子量: 234.257
• InChiKey: BBBQWRHMACVVMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  455.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 2-(benzofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 cesium bicarbonate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 C₁₇H₁₆N₂O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以19 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective Chan–Evans–Lam Amination

  摘要：

  摘要 对 C-N 键的异构体进行合成控制是一项重大挑战，而能够形成 C-N 异选择性键的方法却很少见。这是一个问题，因为每种异构体都可能具有截然不同的生物特性。然而，在现有的三种最实用、最适用的经典胺化方法中1) Cu 催化的 Ullmann-Goldberg 反应；2) Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 反应；3) Cu 催化的 Chan-Evans-Lam 反应，但没有一种能真正在新形成的 C-N 键上实现异选择性。本文利用简单的铜催化剂和新设计的 PyrOx 手性配体，首次描述了 Chan-Evans-Lam 无选择性胺化反应。这种方法将在不对称合成，特别是药物化学中得到重要应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202304378
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-2-羰酰氯 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Rastogi, Rashmi; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 485 - 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imaging agents for detecting neurological disorders
  申请人：Gangadharmath Umesh B.

  公开号：US20100239496A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Imaging agents of formula (I) and methods for detecting neurological disorders comprising administering to a patient in need compounds of formula (I) capable of binding to tau proteins and β-amyloid peptides are presented herein. The invention also relates to methods of imaging Aβ and tau aggregates comprising introducing a detectable quantity of pharmaceutical formulation comprising a radiolabeled compound of formula (I) and detecting the labeled compound associated with amyloid deposits and/or tau proteins in a patient. These methods and compositions enable preclinical diagnosis and monitoring progression of AD and other neurological disorders.

  本文提供了一种公式（I）的成像剂和检测神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用能够结合tau蛋白和β-淀粉样肽的公式（I）化合物。该发明还涉及成像Aβ和tau聚集物的方法，包括引入含有公式（I）放射标记化合物的制剂的可检测量，并检测与淀粉样沉积物和/或tau蛋白相关的标记化合物在患者体内的情况。这些方法和组合物使得能够进行临床前诊断和监测阿尔茨海默病和其他神经系统疾病的进展。
• Imaging Agents for Detecting Neurological Disorders
  申请人：Szardenings Anna Katrin

  公开号：US20110182812A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Imaging agents of formulas (I)-(V) and methods for detecting neurological disorders comprising administering to a patient in need compounds of formulas (I)-(V) capable of binding to tau proteins and β-amyloid peptides are presented herein. The invention also relates to methods of imaging Aβ and tau aggregates comprising introducing a detectable quantity of pharmaceutical formulation comprising a radiolabeled compound of formulas (I)-(V) and detecting the labeled compound associated with amyloid deposits and/or tau proteins in a patient. These methods and compositions enable preclinical diagnosis and monitoring progression of AD and other neurological disorders.

  本文介绍了公式（I）-（V）的成像剂和用于检测神经系统疾病的方法，其中包括向需要治疗的患者注射能够结合tau蛋白和β-淀粉样肽的公式（I）-（V）化合物。本发明还涉及成像Aβ和tau聚集物的方法，包括引入含有放射性标记的公式（I）-（V）化合物的制剂，并检测与淀粉样沉积物和/或tau蛋白相关联的标记化合物。这些方法和组合物可用于预临床诊断和监测AD和其他神经系统疾病的进展。
• Synthesis, Antimicrobial and Antibiofilm Activities, and Molecular Docking Investigations of 2-(1H-Indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole Derivatives
  作者：Elena Y. Mendogralo、Larisa Y. Nesterova、Ekaterina R. Nasibullina、Roman O. Shcherbakov、Danil A. Myasnikov、Alexander G. Tkachenko、Roman Y. Sidorov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.3390/molecules28207095

  日期：——

  chemoselective synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole derivatives is presented. We report on the antimicrobial activity of synthesized 2-(1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazoles with significant activity against Staphylococcus aureus ATCC 25923, Staphylococcus aureus ATCC 43300 (MRSA), Mycobacterium smegmatis (mc(2)155/ATCC 700084), and Candida albicans ATCC 10231. High activity against staphylococci

  由于抗生素耐药性的增加和病原体生物膜的形成，许多细菌和真菌感染的治疗仍然是一个问题。在本文中，提出了化学选择性合成2-(1H-吲哚-3-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物的方法。我们报告了合成的 2-(1H-indol-3-yl)-1H-苯并[d]咪唑的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 (MRSA)、耻垢分枝杆菌 (mc(2) 具有显着活性。 )155/ATCC 700084) 和白色念珠菌 ATCC 10231。吲哚基苯并[d]咪唑 3ao 和 3aq（最低抑菌浓度 (MIC) < 1 µg/mL）以及 3aa 和 3ad (MIC 3.9–7.8) 对葡萄球菌具有高活性微克/毫升）。2-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑 (3ag) 对耻垢分枝杆菌和白色念珠菌具有低 MIC（3.9 µg/mL 和 3.9 µg/分
• Benzofuranyl-benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011824A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Benzofuranyl-benzimidazole der Formel in der R1 Wasserstoff, Alkyl, Halogen, R2 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, R3 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Aryl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, CN, COOR2, S03R2 oder CF3, R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy, Rs Cycloalkyl,Alkenyl,Alkyl,Aryl,Aralkyl oder für den Fall, daß n=0 ist, auch Wasserstoff, R6 Wasserstoff, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkyl oder Aralkyl, AO ein farbloses Anion, w die Wertigkeit des Anions A n die Zahlen 0 oder 1 und m die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.

  式中的苯并呋喃基苯并咪唑，其中 R1 是氢、烷基、卤素，R2 是氢、烷基、芳基，R3 是氢、烷基、烷氧基、卤素、芳基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、CN、COOR2、S03R2 或 CF3，R4 是氢、卤素、烷基或烷氧基，Rs 是环烷基、烯基、烷基、芳基、芳烷基，或者，如果 n = 0，也是氢，R6 是氢、环烷基、烯基、烷基或芳烷基，AO 是无色阴离子，w 是阴离子的化合价，A n 是数字 0 或 1，m 是数字 1 或 2。
• Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolylbenzofuranen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012291A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Optische Aufheller der Formel in der R1, R2, R3, R7 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen R4 Wasserstoff, Aryl oder Alkyl R5 Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffrest R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy u.a. A R1 oder Aryl oder Rest der Formel bedeuten, wobei R8 =Aryl, Alkyl, Aralkyl, Styryl oder Alkoxy, R9 =Wasserstoff, CN, COOR, CONRR' u.a. R =Alkyl und R' =R oder H, erhält man auf einfache Weise, indem man Verbindungen der Formel mit stark basischen Kondensationsmitteln, wie z. B. Alkalihydroxiden und -alkoholaten, ringschließend umsetzt. Das Verfahren kann besonders vorteilhaft als Eintopfreaktion durchgeführt werden.

  式中的光学增白剂 中的 R1、R2、R3、R7 氢、烷基、烷氧基或卤素 R4 氢、芳基或烷基 R5 氢或烃基 R6 氢、卤素、烷基、烷氧基等。 A 是 R1 或芳基或式中的一个自由基 其中 R8 =芳基、烷基、芳烷基、苯乙烯基或烷氧基、 R9 = 氢、CN、COOR、CONRR'等。 R =烷基 R' =R 或 H、 的化合物与强碱性缩合剂如 与强碱性冷凝剂（如碱金属氢氧化物和碱金属醇酸盐）反应，可以很容易地获得。 该工艺尤其适合以一锅反应的形式进行。